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J-GLOBAL ID：201302215901298778   整理番号：13A0353352

ポコニシンの提案構造の全合成およびその絶対配置の決定

Total synthesis of the proposed structure for pochonicine and determination of its absolute configuration

著者 (9件)： KITAMURA Yujiro (RIKEN Advanced Sci. Inst., Saitama 351-0198, JPN) ,  KITAMURA Yujiro (Div. of Material Sci., Graduate School of Sci. and Engineering, Saitama Univ., Saitama 338-8570, JPN) ,  KOSHINO Hiroyuki (RIKEN Advanced Sci. Inst., Saitama 351-0198, JPN) ,  NAKAMURA Takemichi (RIKEN Advanced Sci. Inst., Saitama 351-0198, JPN) ,  TSUCHIDA Aya (Lab. of Bioresources Chemistry, Graduate School of Environmental and Life Sci., Okayama Univ., Okayama 700-8530, JPN) ,  NITODA Teruhiko (Lab. of Bioresources Chemistry, Graduate School of Environmental and Life Sci., Okayama Univ., Okayama 700-8530, JPN) ,  KANZAKI Hiroshi (Lab. of Bioresources Chemistry, Graduate School of Environmental and Life Sci., Okayama Univ., Okayama 700-8530, JPN) ,  MATSUOKA Koji (Div. of Material Sci., Graduate School of Sci. and Engineering, Saitama Univ., Saitama 338-8570, JPN) ,  TAKAHASHI Shunya (RIKEN Advanced Sci. Inst., Saitama 351-0198, JPN)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 54  号： 11  ページ： 1456-1459  発行年： 2013年03月13日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ポコニシンはポリヒドロキシル化ピロリジジンアルカロイドであり,β-N-グルコースアミニダーゼに対して強力な阻害活性をもつ。ポコニシンとそのC-1および/またはC-3位に関する三つのジアステレオマの提案構造を,鍵段階としてN-アシル-D-グルコサミンから二つの分子内アミノ環化によるピロジジン骨格の構築により合成した。この合成研究は相当する1,3-ジ-epi-型に対する天然物の構造だけでなく,1R,3S,5R,6R,7S,7aRの絶対配置を修正した。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 分子構造 ,  全合成 ,  *絶対配置 ,  *ピロリジジンアルカロイド ,  窒素複素環化合物 ,  N-アセチルグルコサミニダーゼ ,  脂肪酸 ,  ヘキソサミン ,  カルボアミド
準シソーラス用語： ピロリジン誘導体

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (14件)： (3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-4α-[(1R,3R)-1,4-ビス(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-(メシルオキシ)ブチル]-6β-(アジドメチル)テトラヒドロ-5H-1,3-ジオキソロ[4,5-c]ピロール-5-カルボン酸tert-ブチル ,  (3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-4α-[(1R,3S)-1,4-ビス(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-(メシルオキシ)ブチル]-6β-(アジドメチル)テトラヒドロ-5H-1,3-ジオキソロ[4,5-c]ピロール-5-カルボン酸tert-ブチル ,  (3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-4α-[(1S,3R)-1,4-ビス(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-(メシルオキシ)ブチル]-6β-(アジドメチル)テトラヒドロ-5H-1,3-ジオキソロ[4,5-c]ピロール-5-カルボン酸tert-ブチル ,  (3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-4α-[(1S,3S)-1,4-ビス(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-(メシルオキシ)ブチル]-6β-(アジドメチル)テトラヒドロ-5H-1,3-ジオキソロ[4,5-c]ピロール-5-カルボン酸tert-ブチル ,  (3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-4α-[(R)-1-ヒドロキシ-3-ブテニル]-6β-[[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]メチル]テトラヒドロ-5H-1,3-ジオキソロ[4,5-c]ピロール-5-カルボン酸tert-ブチル ,  (3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-4α-[(S)-1-ヒドロキシ-3-ブテニル]-6β-[[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]メチル]テトラヒドロ-5H-1,3-ジオキソロ[4,5-c]ピロール-5-カルボン酸tert-ブチル ,  (3aβ,6aβ)-2,2-ジメチル-4α-ホルミル-6β-[[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]メチル]テトラヒドロ-5H-1,3-ジオキソロ[4,5-c]ピロール-5-カルボン酸tert-ブチル ,  D-N-アセチルグルコサミン ,  N-[[(7aα)-1β,2β,7α-トリヒドロキシ-5α-(ヒドロキシメチル)ヘキサヒドロ-1H-ピロリザイン-3α-イル]メチル]アセトアミド ,  N-[[(7aα)-1β,2β,7α-トリヒドロキシ-5β-(ヒドロキシメチル)ヘキサヒドロ-1H-ピロリザイン-3α-イル]メチル]アセトアミド ,  N-[[(7aα)-1β,2β,7β-トリヒドロキシ-5β-(ヒドロキシメチル)ヘキサヒドロ-1H-ピロリザイン-3α-イル]メチル]アセトアミド ,  フェニル2-(アセチルアミノ)-4-O,6-O-[(R)-ベンジリデン]-2-デオキシ-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  ポコニシン ,  メタンスルホン酸(R)-1-[2,2-ジメチル-5α-[(S)-1-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]-2-[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]エチル]-1,3-ジオキソラン-4α-イル]-2-ベンジルエチル

タイトルに関連する用語 (2件)： 提案 ,  全合成