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J-GLOBAL ID：201302217857816114   整理番号：13A0406254

銅が不要なSonogashiraカップリングを用いる2-ヨードシクロプロパンカルボキサミドから置換3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2-オン類の効率的合成

Efficient Synthesis of Substituted 3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones from 2-Iodocyclopropanecarboxamides Using a Copper-Free Sonogashira Coupling

著者 (7件)： DE CARNE-CARNAVALET Benoit (ESPCI ParisTech, Paris, FRA) ,  ARCHAMBEAU Alexis (ESPCI ParisTech, Paris, FRA) ,  MEYER Christophe (ESPCI ParisTech, Paris, FRA) ,  COSSY Janine (ESPCI ParisTech, Paris, FRA) ,  FOLLEAS Benoit (DiverChim, Roissy-en-France, FRA) ,  BRAYER Jean-Louis (DiverChim, Roissy-en-France, FRA) ,  DEMOUTE Jean-Pierre (DiverChim, Roissy-en-France, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 52  ページ： 16716-16727  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン骨格化合物は種々な生物活性化合物中に存在する。トルエン溶媒中PdCl₂(MeCN)₂/X-Phos触媒(銅化合物不要),Cs₂CO₃存在下,cis-2-ヨードシクロプロパンカルボキサミド類と末端アセチレン誘導体を100°CでSonogashiraカップリングさせた。次いで,MeCN中でCs₂CO₃存在下,上記カップリング生成物を5-exo-dig環化で,4-メチレン-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2-オン類(Abz)を合成した。更に,ジクロロメタン中でMsOH存在下,Abzを50°Cでプロトン化,Pictet-Spengler環化でC4に第四立体中心を持つ,新規な3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2-オン類を高ジアステレオ選択的に合成した。

シソーラス用語： 脂環式化合物 ,  脂肪族ヨウ素化合物 ,  アセチレン化合物 ,  *Sonogashira反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  パラジウム触媒 ,  環化反応 ,  インモニウム ,  立体選択性
準シソーラス用語： Pictet-Spengler反応 ,  *イソキノリン誘導体 ,  イミニウム塩 ,  ジアステレオ選択性 ,  シクロプロパン誘導体

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： 1-(2-(2-チエニル)エチル)-5-ベンジリデン-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェネチル)-5-(1-シクロヘキセニルメチレン)-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェネチル)-5-(2,4-ジフルオロベンジリデン)-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェネチル)-5-(2-ピリジルメチレン)-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェネチル)-5-(2-メチル-2-プロペン-1-イリデン)-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェネチル)-5-(3-チエニルメチレン)-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェネチル)-5-(3-トリフルオロメチルベンジリデン)-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェネチル)-5-(3-フェニル-2-プロペン-1-イリデン)-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェネチル)-5-(4-ジメチルアミノベンジリデン)-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェネチル)-5-(4-ニトロベンジリデン)-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェネチル)-5-(4-メトキシベンジリデン)-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェネチル)-5-ベンジリデン-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3-メトキシフェネチル)-5-(4-メトキシベンジリデン)-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  1-(3-メトキシフェネチル)-5-ベンジリデン-3,4-メタノピロリジン-2-オン ,  N-(3,4-ジメトキシフェネチル)-2-ヨードシクロプロパンカルボアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： 銅 ,  Sonogashiraカップリング ,  置換 ,  ヘキサン-2-オン