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J-GLOBAL ID：201302218107192735   整理番号：13A0615298

ロジウム(I)触媒を用いたカルボン酸とアレーンとのN含有基によって指示されたレドックス経済的交差カップリング

Rhodium(I)-Catalyzed Redox-Economic Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Arenes Directed by N-Containing Groups

著者 (8件)： PAN Fei (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  LEI Zhi-Quan (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  LEI Zhi-Quan (Chengdu Inst. Biology, Chinese Acad. Sci., Sichuan, CHN) ,  WANG Hui (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  LI Hu (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  SUN Jian (Chengdu Inst. Biology, Chinese Acad. Sci., Sichuan, CHN) ,  SHI Zhang-Jie (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  SHI Zhang-Jie (State Key Lab. Organometallic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 7  ページ： 2063-2067  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酢酸無水物存在下で,一連のロジウム触媒を用いて2-(m-トリル)ピリジンと4-メトキシ安息香酸との交差カップリングを検討し,[{Rh(CO)₂(acac)}₂]がこのカップリング反応を触媒し,所望のアリール化生成物が得られることを見いだした。酢酸無水物に代わる添加物を探索した結果,Boc₂Oがさらに良い結果を与えることを見いだした。触媒として[{Rh(CO)₂Cl}₂],添加物としてBoc₂Oを用いる最適化条件下で,種々のアリールカルボン酸と種々の官能基を持つ2-フェニルピリジン誘導体との交差カップリングを行い,この反応の制約と範囲を探索した。この研究でさらに,ピリジニル基に加えて,イミンも同様に指示基として機能すること,およびそのイミン残基も簡単な水和反応によりケトンに誘導できることを見いだし,その実証例も示した。

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  *カルボン酸 ,  *芳香族化合物 ,  酸化還元反応 ,  C-H結合 ,  活性化 ,  *脱炭酸反応 ,  添加物効果 ,  *基 ,  イミン ,  ロジウム錯体 ,  C-C結合 ,  アリール化 ,  芳香族カルボン酸 ,  フェノールエーテル
準シソーラス用語： ピリジニル基 ,  *指示基

分類 (2件)： 芳香族単環カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF05180T) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (14件)： 4-メトキシ安息香酸 ,  2-(2-ピリジニル)-4-メチル-4′-メトキシビフェニル ,  2-(2-ピリジニル)-4-メチル-4′-(トリフルオロメチル)ビフェニル ,  2-(2-ピリジニル)-4-メチル-4′-フルオロビフェニル ,  2-(2-ピリジニル)-3′,4,5′-トリメチルビフェニル ,  2-[2-(2-ピリジニル)-4-メチルフェニル]-6-メトキシナフタレン ,  6-メトキシナフタレン-2-カルボン酸 ,  2′-(2-ピリジニル)-1,1′:4′,1′′-テルベンゼン ,  2-(2-ピリジニル)-4-アセチルビフェニル ,  1-(2-ピリジニル)-2-フェニルナフタレン ,  安息香酸 ,  3-(2-ピリジニル)ビフェニル ,  3′-メチルアセトフェノン ,  2-アセチル-4-メチルビフェニル

タイトルに関連する用語 (7件)： ロジウム ,  触媒 ,  カルボン酸 ,  アレーン ,  レドックス ,  経済 ,  交差カップリング