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J-GLOBAL ID：201302218288651949   整理番号：13A0643789

二つのキャビタンドを有するポルフィリンの合成と特性解析と低分子炭化水素のカプセル封じ

Synthesis, Characterization, and Small Hydrocarbon Encapsulation of Dicavitand-Porphyrins

著者 (5件)： NAKAZAWA Jun (Dep. of Material and Life Chemistry, Fac. of Engineering, Kanagawa Univ.) ,  HAGIWARA Jun (Inst. for Materials Chemistry and Engineering, Kyushu Univ.) ,  SHIMAZAKI Yuichi (Dep. of Sci., Coll. of Sci., Ibaraki Univ.) ,  TANI Fumito (Inst. for Materials Chemistry and Engineering, Kyushu Univ.) ,  NARUTA Yoshinori (Inst. for Materials Chemistry and Engineering, Kyushu Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 85  号： 8  ページ： 912-919 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ポルフィリン面の片面または両側に小さな空洞を有する新しいホスト分子「二つのキャビタンドを有するポルフィリン」である[H₂C₂P(syn,syn)(ホスト3)とH₂C₂P(syn,anti)(ホスト4)をそれぞれ,5,10-ビス(2,6-ジヒドロキシフェニル)-15,20-ジフェニルポルフィリンとビス(クロロメチル)キャビタンドから,15%と34%の収率で合成した。既報の「キャビタンド-ポルフィリン」H₂CP(syn)と比較して,ホスト4のゲストサイズ選択性は同様であるので,これらのホストは同じ空洞サイズを有すると示唆される。ホスト3へのゲストカプセル化の1:1と1:2の会合定数(K₁₁とK₁₂)を¹H NMR滴定と非線形最小二乗フィッティングで得た。ホスト3のK₁₁とK₁₂の値のゲストサイズ依存性から,第一の空洞はエタンなどの大きいゲストを好むが第二の空洞はそうでないことが示された。ホスト3の第一のゲストのカプセル封じ時の誘導適合型の非常に小さな構造変化は,1Å以内の推定で共有結合を介して他の空洞のゲストカプセル封じに影響する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *分子 ,  *大環状化合物 ,  分子間相互作用 ,  ゲストホスト効果 ,  分子認識 ,  生成定数 ,  陽子磁気共鳴 ,  化学合成 ,  依存性 ,  サイズ効果 ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  アルカン
準シソーラス用語： *ホスト分子 ,  *キャビタンド ,  ホスト-ゲスト相互作用 ,  会合定数 ,  1H-NMR ,  サイズ依存性

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (2件)： ポルフィリン ,  エタン

引用文献 (66件)：

• 1) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Prespectives, VCH, Weinheim, 1995.
• 2) D. M. Rudkevich, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 558.
• 3) M. Fujita, K. Umemoto, M. Yoshizawa, N. Fujita, T. Kusukawa, K. Biradha, Chem. Commun. 2001, 509.
• 4) D. Fiedler, D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349.
• 5) L. Avram, Y. Cohen, J. Rebek, Jr., Chem. Commun. 2011, 47, 5368.

タイトルに関連する用語 (6件)： キャビタンド ,  ポルフィリン ,  特性解析 ,  低分子 ,  炭化水素 ,  カプセル封じ