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J-GLOBAL ID：201302220070760414   整理番号：13A1383008

金(I)触媒によるアレンのエナンチオ選択的ブロモ環化反応

Gold(I)-catalyzed enantioselective bromocyclization reactions of allenes

著者 (3件)： MILES Dillon H. (Univ. California, California, USA) ,  VEGUILLAS Marcos (Univ. California, California, USA) ,  TOSTE F. Dean (Univ. California, California, USA)
資料名： Chemical Science  (Chemical Science)
巻： 4  号： 9  ページ： 3427-3431  発行年： 2013年09月 
JST資料番号： W2340A  ISSN： 2041-6520  CODEN： CSHCBM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らは,求電子臭素源としてのN-ブロモラクタムの存在下で,キラル二核金錯体および/またはキラルリン酸イオンを用いることにより,アレンのエナンチオ選択的ブロモ環化反応を達成した。N-ブロモラクタムは環の大きさを調節でき,広範囲の基質に使用して,エナンチオ豊富なピロリジン,イソオキサゾリジン,ピラゾリジン,ラクトン,フラン生成物を供給できた。この方法によれば,優れた収率およびエナンチオ選択性でアリル立体中心を有する複素環式の臭化ビニルの合成が可能であることを実証するとともに,求電子臭素源としてのN-ブロモラクタムの有用性についても示した。

シソーラス用語： 遷移金属触媒 ,  立体選択性 ,  *環化反応 ,  原子 ,  立体化学 ,  触媒反応 ,  不斉触媒 ,  不斉反応 ,  *ビニル化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  金錯体 ,  *脂肪族臭素化合物
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  キラル触媒 ,  *ピロリジン誘導体 ,  金触媒 ,  立体中心

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (11件)： 1-(2-ニトロフェニルスルホニル)-2-(シクロヘキシリデンヨードメチル)ピロリジン ,  1-(2-ニトロフェニルスルホニル)-2-(シクロヘキシリデンブロモメチル)ピロリジン ,  1-(2-ニトロフェニルスルホニル)-2-(シクロヘキシリデンクロロメチル)ピロリジン ,  1-(2-ニトロフェニルスルホニル)-2-(シクロヘキシリデンメチル)ピロリジン ,  1-(2-ニトロフェニルスルホニル)-2-(1-ブロモ-2-メチル-1-プロペニル)ピロリジン ,  1-(2-ニトロフェニルスルホニル)-2-(シクロヘプチリデンブロモメチル)ピロリジン ,  1-トシル-2-(シクロヘキシリデンブロモメチル)ピロリジン ,  1-トシル-2-(1-ブロモ-2-メチル-1-プロペニル)ピロリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-(シクロヘキシリデンブロモメチル)ピロリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-(1-ブロモ-2-メチル-1-プロペニル)ピロリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-(シクロヘプチリデンブロモメチル)ピロリジン

タイトルに関連する用語 (4件)： 金 ,  触媒 ,  アレン ,  環化反応