アリールアルキルケテン類および電子不足ベンズアルデヒド類またはピリジンカルボキシアルデヒド類からのNHC促進不斉β-ラクトン生成

DOUGLAS James; TAYLOR James E.; CHURCHILL Gwydion; SLAWIN Alexandra M. Z.; SMITH Andrew D.

文献

J-GLOBAL ID：201302220107477254 整理番号：13A0917489

アリールアルキルケテン類および電子不足ベンズアルデヒド類またはピリジンカルボキシアルデヒド類からのNHC促進不斉β-ラクトン生成

NHC-Promoted Asymmetric β-Lactone Formation from Arylalkylketenes and Electron-Deficient Benzaldehydes or Pyridinecarboxaldehydes

出版者サイト複写サービスで全文入手 {{ this.onShowCLink("http://jdream3.com/copy/?sid=JGLOBAL&noSystem=1&documentNoArray=13A0917489&COPY=1") }}
高度な検索・分析はJDreamⅢで {{ this.onShowJLink("http://jdream3.com/lp/jglobal/index.html?docNo=13A0917489&from=J-GLOBAL&jstjournalNo=C0328A") }}

著者 (5件)： , , , ,
資料名：
巻： 78 号： 8 ページ： 3925-3938 発行年： 2013年04月19日
JST資料番号： C0328A ISSN： 0022-3263 CODEN： JOCEAH 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

β-ラクトン構造は複雑な分子,ブロック合成の組立て,生分解性ポリマーのモノマー,および天然物質の核構造の出発物質として利用可能なため,有機合成において大いに注目されている。ここでは,立体的に確定した構造を持つβ-ラクトンを合成するために,アリールアルキルケテン類と電子不足ベンズアルデヒド類および2-および4-ピリジンカルボキシアルデヒド類とを,キラルNHCで触媒して環状付加による不斉合成を行った。置換2-および4-ピリジンカルボキシアルデヒドは,対応するβ-ラクトンを好収率およびエナンチオ選択性で生成することが分かった。これらの過程は規模拡大が容易なので,β-ラクトン生成物を数グラム単位で合成することができた。これら生成物の誘導体化として,立体化学を保全してまたは交差カップリングを通して,対応する立体が確定したβ-ヒドロキシとβ-アミノ酸誘導体への開環反応を報告した。

, , , , , , , , , , , , , , ,
, , , , , , ,

四員複素環化合物 , 環化反応,開環反応

, , , , , , , , , , , , , , ,

, , , ,

前のページに戻る