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J-GLOBAL ID：201302220541046091   整理番号：13A1777074

アセトン依存アルドラーゼ挙動を示すフルオラスプロリン有機触媒

A Fluorous Proline Organocatalyst with Acetone-Dependent Aldolase Behavior

著者 (5件)： MIRANDA Pedro O. (Inst. of Chemical Res. of Catalonia (ICIQ), Tarragona, ESP) ,  LLANES Patricia (Inst. of Chemical Res. of Catalonia (ICIQ), Tarragona, ESP) ,  TORKIAN Laleh (Inst. of Chemical Res. of Catalonia (ICIQ), Tarragona, ESP) ,  PERICAS Miquel A. (Inst. of Chemical Res. of Catalonia (ICIQ), Tarragona, ESP) ,  PERICAS Miquel A. (Univ. de Barcelona (UB), Barcelona, ESP)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2013  号： 28  ページ： 6254-6258  発行年： 2013年10月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1H,1H,2H,2H-ペルフルオロ-1-ドデカノールから出発し,プロリン誘導体との銅触媒アルキン-アジド環状付加(CuAAC)を経る一連の反応により,トリアゾールリンカを介してポリフルオロアルキル基が結合したフルオラストリアゾリルプロリン(I)を調製した。Iはπ-受容性置換基を有する芳香族アルデヒドとアセトンとのアルドール反応に対して高い触媒活性を示した。アルドール反応においてIは他のプロリン誘導体よりも高いエナンチオ選択性を示し,触媒負荷も低い。またIおよびペルフルオロ溶媒は容易に回収され再利用可能であった。

シソーラス用語： アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  触媒反応 ,  触媒活性 ,  *アルドール反応 ,  有機フッ素化合物 ,  不斉触媒 ,  フロン
準シソーラス用語： トリアゾール誘導体 ,  *プロリン誘導体 ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (13件)： ペルフルオロ-n-ヘキサン ,  4β-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-ヘニコサフルオロドデシルオキシメチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]ピロリジン-2α-カルボン酸 ,  (R)-4-(4-ニトロフェニル)-4-ヒドロキシ-2-ブタノン ,  (R)-4-(2-ニトロフェニル)-4-ヒドロキシ-2-ブタノン ,  4-[(R)-1-ヒドロキシ-3-オキソブチル]ベンゾニトリル ,  2-[(R)-1-ヒドロキシ-3-オキソブチル]ベンゾニトリル ,  4-[(R)-1-ヒドロキシ-3-オキソブチル]-3-ニトロ安息香酸メチル ,  (R)-4-(2-メトキシ-4-ニトロフェニル)-4-ヒドロキシ-2-ブタノン ,  (R)-4-[4-(ジメチルアミノ)-2-ニトロフェニル]-4-ヒドロキシ-2-ブタノン ,  (R)-4-(5-ヒドロキシ-2-ニトロフェニル)-4-ヒドロキシ-2-ブタノン ,  (R)-4-フェニル-4-ヒドロキシ-2-ブタノン ,  (R)-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシ-2-ブタノン ,  (R)-4-(4-ブロモフェニル)-4-ヒドロキシ-2-ブタノン

タイトルに関連する用語 (4件)： アセトン ,  アルドラーゼ ,  挙動 ,  有機触媒