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J-GLOBAL ID：201302220567531370   整理番号：13A0737302

置換効果による剛性マトリックスにおけるイミダゾ[1,2-a]ピリジンの励起状態分子内プロトン移動(ESIPT)蛍光の同調

Tuning of Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Fluorescence of Imidazo[1,2-a]pyridine in Rigid Matrices by Substitution Effect

著者 (5件)： MUTAI Toshiki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  SAWATANI Hirotaka (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  SHIDA Toshihide (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  SHONO Hideaki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  ARAKI Koji (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 6  ページ： 2482-2489  発行年： 2013年03月15日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々の基で置換させた2-アミノピリジンとα-ブロモアセトフェノンから,イミダゾ[1,2-a]ピリジン環を持つ誘導体14種を合成した。すべての化合物が液体中で,基底状態および励起状態分子内プロトン移動(ESIPT)による蛍光に基づくかすかな二重放射(Φ=0.01)を示した。これらの化合物のフェニル環に電子供与基および電子吸引基を導入すると,ESIPTによる蛍光発光帯はそれぞれブルーシフトおよびレッドシフトを示した。イミダゾピリジン部分に同様の基を導入すると,逆方向にシフトした。量子化学的計算結果とESIPT蛍光エネルギー測定結果はよく一致した。計算で導き出した最高被占軌道(HOMO)のプロットと,Hammett置換基定数(σ)に対する最低空分子軌道(LUMO)エネルギー準位は良い直線性を示し,それぞれ異なる傾きを示した。これは分子内プロトン移動状態における置換基の効果およびその位置についての合理性を示した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  プロトン移動 ,  *発光 ,  置換基効果 ,  Hammett則 ,  *エネルギーギャップ ,  計算 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  芳香族ケトン ,  *HOMO-LUMOギャップ ,  *蛍光発光 ,  量子化学計算 ,  励起状態分子内プロトン移動 ,  アセトフェノン類 ,  *イミダゾリン類 ,  *ピリジン類
準シソーラス用語： アセトフェノン誘導体 ,  *イミダゾリン誘導体 ,  *ピリジン誘導体

分類 (3件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (17件)： 2-アミノピリジン ,  2-アミノ-4-メチルピリジン ,  α-ブロモアセトフェノン ,  2-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)フェノール ,  2-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-4-メトキシフェノール ,  2-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-4-メチルフェノール ,  2-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-4-クロロフェノール ,  2-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-4-ブロモフェノール ,  2-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-4-フルオロフェノール ,  2-(6-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)フェノール ,  2-(6-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)フェノール ,  2-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)フェノール ,  2-(6-フルオロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)フェノール ,  2-(2-ヒドロキシフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボニトリル ,  2-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-5-メトキシフェノール ,  2-(6-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-4-メチルフェノール ,  2-(6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-4-メチルフェノール

タイトルに関連する用語 (7件)： 置換効果 ,  剛性マトリックス ,  ピリジン ,  励起状態分子内プロトン移動 ,  ESIPT ,  蛍光 ,  同調