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J-GLOBAL ID：201302220585384911   整理番号：13A0919648

ケテンジチオアセタールモノオキシドとアルキニルスルホキシドの銅触媒を用いた拡張Pummerer反応

Copper-Catalyzed Extended Pummerer Reactions of Ketene Dithioacetal Monoxides with Alkynyl Sulfides and Ynamides with an Accompanying Oxygen Rearrangement

著者 (7件)： MURAKAMI Kei (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  IMOTO Junichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MATSUBARA Hiroshi (Osaka Prefecture Univ., Sakai, JPN) ,  YOSHIDA Suguru (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YORIMITSU Hideki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YORIMITSU Hideki (ACT-C, Japan Sci. and Technol. Agency, JPN) ,  OSHIMA Koichiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 18  ページ： 5625-5630  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 広範囲のγ,γ-ジスルファニル-β,γ-不飽和カルボニル化合物を効率的に与える銅触媒を用いた拡張Pummerer反応を開発した。ケテンジチオアセタールモノオキシドとアルキニルスルフィドおよびイナミドの銅触媒を用いた反応は,酸素転位を伴う多様なγ,γ-ジスルファニル-β,γ-不飽和カルボニル化合物を与えた。この生成物は,容易に変換を受けて1,4-ジカルボニル化合物および置換ヘテロ芳香族化合物を与えた。DFT計算および機構実験は,新しい興味深い段階的付加/酸素転位機構を示した。

シソーラス用語： チオアセタール ,  チオアセタール化 ,  銅触媒 ,  Pummerer反応 ,  カルボニル化合物 ,  密度汎関数法 ,  *スルフィド ,  イナミン ,  カルボアミド ,  付加反応 ,  *スルホキシド ,  *硫黄複素環化合物 ,  *転位反応
準シソーラス用語： *ジチアン誘導体

分類 (1件)： ジオキサン,オキサチアン,ジチアン  (CF07099G)

物質索引 (15件)： 2-(1,3-ジチアン-2-イリデンメチル)オクタンチオ酸S-ブチル ,  2-(1,3-ジチアン-2-イリデンメチル)ドデカンチオ酸S-メチル ,  2-(1,3-ジチアン-2-イリデンメチル)-3,3-ジメチルブタンチオ酸S-ドデシル ,  2-(1,3-ジチアン-2-イリデンメチル)-3-メチルブタンチオ酸S-ドデシル ,  2-(p-アニシル)-3-フェニル-3-(メチルトシルカルバモイル)プロパン-1-チオカルボン酸3-(メチルチオ)プロピル ,  2-[1-(1,3-ジチアン-2-イリデン)エチル]オクタンチオ酸S-ブチル ,  2-フェニル-3-ヘキシル-5-(p-トリル)フラン ,  N-メチル-N-トシル-2-(1,3-ジチアン-2-イリデンメチル)-3,3-ジメチルブタンアミド ,  N-メチル-N-トシル-2-フェニル-3-(1,3-ジチアン-2-イリデン)ブタンアミド ,  N-メチル-N-トシル-2-フェニル-3-(1,3-ジチアン-2-イリデン)プロパンアミド ,  N-メチル-N-トシル-2-ヘキシル-3-(1,3-ジチアン-2-イリデン)プロパンアミド ,  N-メチル-N-トシル-α-フェニル-β-(1,3-ジチアン-2-イリデン)-4-シアノ-α,β-ジヒドロシンナムアミド ,  N-メチル-N-トシル-α-フェニル-β-(1,3-ジチアン-2-イリデン)-4-メトキシ-α,β-ジヒドロシンナムアミド ,  N-メチル-N-トシル-α-フェニル-β-(1,3-ジチアン-2-イリデン)-α,β-ジヒドロシンナムアミド ,  α-(p-トリル)-β-(1,3-ジチアン-2-イリデン)-α,β-ジヒドロチオけい皮酸S-ブチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 銅触媒 ,  拡張 ,  Pummerer反応