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J-GLOBAL ID：201302221912046380   整理番号：13A0239318

β-ケト酸と3-ハロオキシンドールを使った3,3′-二置換オキシンドール構築のための有機触媒を用いたエナンチオ選択的脱カルボキシル性立体アブレーション反応

Organocatalyzed Enantioselective Decarboxylative Stereoablation Reaction for the Construction of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Using β-Ketoacids and 3-Halooxindoles

著者 (6件)： ZUO Jian (Chengdu Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  ZUO Jian (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  LIAO Yu-Hua (Chengdu Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  LIAO Yu-Hua (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  ZHANG Xiao-Mei (Chengdu Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  YUAN Wei-Cheng (Chengdu Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 77  号： 24  ページ： 11325-11332  発行年： 2012年12月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機触媒を用いた脱カルボキシル性立体アブレーション反応を経て光学活性3,3’-二置換オキシンドールを構築する,先例のない方法を開発した。シンコナアルカロイド系有機触媒を利用したβ-ケト酸と3-ハロオキシンドール間の初めての不斉反応を説明した。この方法は,他の方法を使っては簡単にアクセスできないケトカルボニル基を持つ種々の3,3’二置換オキシンドールの形成を,高いエナンチオ選択性と良い収率で達成可能とした。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *ヒドロキシ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  有機ハロゲン化合物 ,  *ケト酸 ,  触媒反応 ,  キノリンアルカロイド ,  不斉触媒
準シソーラス用語： *オキシンドール類 ,  シンコナアルカロイド ,  有機触媒反応

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (12件)： (9S)-9-(1-ナフチルメトキシ)シンコナン-6′-オール ,  3-ブロモ-3-ベンジルインドリン-2-オン ,  3-オキソ-3-フェニルプロパン酸 ,  (3S)-3β-(β-オキソフェネチル)-3-ベンジルインドリン-2-オン ,  3-ブロモ-3-(4-メチルベンジル)インドリン-2-オン ,  (3S)-3β-(β-オキソ-4-メチルフェネチル)-3-ベンジルインドリン-2-オン ,  3-ブロモ-3-(2-クロロベンジル)インドリン-2-オン ,  (3S)-3β-(β-オキソ-2-クロロフェネチル)-3-ベンジルインドリン-2-オン ,  3-ブロモ-3-(3-ブロモベンジル)インドリン-2-オン ,  (3S)-3β-(β-オキソ-3-ブロモフェネチル)-3-ベンジルインドリン-2-オン ,  3-オキソ-3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸 ,  3-ブロモ-3-(4-メトキシベンジル)インドリン-2-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： ケト酸 ,  ハロ ,  オキシンドール ,  置換 ,  構築 ,  有機触媒 ,  脱カルボキシル ,  立体 ,  アブレーション