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J-GLOBAL ID：201302223204322990   整理番号：13A0244554

α-オキソケテンジチオアセタールとインドール類の塩化鉄(III)促進脱硫C-Cカップリング反応:β,β-ビスインドリルおよびβ-インドリルα,β-不飽和カルボニル化合物の高選択的合成

Iron(III) Chloride Promoted Desulfitative C-C Coupling Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals and Indoles: Highly Selective Synthesis of β,β-Bisindolyl and β-Indolyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

著者 (3件)： YU Haifeng (Anshan Normal Univ., Liaoning, CHN) ,  LI Tiechun (Anshan Normal Univ., Liaoning, CHN) ,  LIAO Peiqiu (Northeast Normal Univ., Jilin, CHN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 44  号： 24  ページ： 3743-3756  発行年： 2012年12月18日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-オキソケテンジチオアセタールとC2-非置換またはC2-置換インドール類は塩化鉄(III)により脱硫C-Cカップリング反応を受け,β,β-ビスインドリルおよびβ-インドリルα,β-不飽和カルボニル化合物を選択的かつ好収率で生成した。最初に両反応基質の付加物が生成し,次いで塩化水素,さらに(エチルスルファニル)鉄ジクロリドの脱離が生じ,その後,別のインドール分子の攻撃が起こってビスインドール誘導体が生成する反応径路を提出した。

シソーラス用語： 塩化鉄 ,  鉄触媒 ,  触媒反応 ,  ケテン ,  チオアセタール ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  脱硫反応 ,  *カップリング反応 ,  エノン ,  スルフィド
準シソーラス用語： *インドール誘導体 ,  ケテンジチオアセタール

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (15件)： 4,4-ビス(1H-インドール-3-イル)-3-ブテン-2-オン ,  4,4-ビス(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-3-ブテン-2-オン ,  4,4-ビス(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-3-ブテン-2-オン ,  4,4-ビス(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-3-ブテン-2-オン ,  4,4-ビス(1-ベンジル-1H-インドール-3-イル)-3-ブテン-2-オン ,  1-フェニル-3,3-ビス(1H-インドール-3-イル)-2-プロペン-1-オン ,  1-フェニル-3,3-ビス(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2-プロペン-1-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-3,3-ビス(1H-インドール-3-イル)-2-プロペン-1-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-3,3-ビス(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2-プロペン-1-オン ,  1-(4-ブロモフェニル)-3,3-ビス(1H-インドール-3-イル)-2-プロペン-1-オン ,  4-(エチルチオ)-4-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)-3-ブテン-2-オン ,  1-フェニル-3-(エチルチオ)-3-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)-2-プロペン-1-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-3-(エチルチオ)-3-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)-2-プロペン-1-オン ,  1-(4-ブロモフェニル)-3-(エチルチオ)-3-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)-2-プロペン-1-オン ,  1-(2-チエニル)-3-(エチルチオ)-3-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)-2-プロペン-1-オン

タイトルに関連する用語 (8件)： インドール類 ,  塩化鉄 ,  促進 ,  脱硫 ,  C-Cカップリング ,  ドリル ,  不飽和 ,  カルボニル化合物