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J-GLOBAL ID：201302223978823142   整理番号：13A0917525

未保護化ペプチドステープル留めへのペルフルオロアリール-システインS_NAr化学アプローチ

A Perfluoroaryl-Cysteine S_NAr Chemistry Approach to Unprotected Peptide Stapling

著者 (6件)： SPOKOYNY Alexander M. (Massachusetts Inst. of Technol., Massachusetts, USA) ,  ZOU Yekui (Massachusetts Inst. of Technol., Massachusetts, USA) ,  LING Jingjing J. (Massachusetts Inst. of Technol., Massachusetts, USA) ,  YU Hongtao (Tufts Univ., Massachusetts, USA) ,  LIN Yu-Shan (Tufts Univ., Massachusetts, USA) ,  PENTELUTE Bradley L. (Massachusetts Inst. of Technol., Massachusetts, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 16  ページ： 5946-5949  発行年： 2013年04月24日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 未保護ペプチド中のシステイン残基を穏やかな条件下で選択的に修飾でき,剛性なペルフルオロ芳香族ステープルを含んだペフチド変種を得ることを可能とする,ペルフルオロ芳香族分子とシステインチオラート間の容易なシステインペルフルオロアリール化反応を発見した。システイン間に3個のアミノ酸を含んだ未保護短鎖ペプチドを合成し,ペルフルオロ芳香族化合物によるそれらのペルフルオロアリール化およびステープル形成をLC-MSで確認し,さらにこの反応を他の高度化ペプチドシーケンスに拡張し,このペルフルオロアリール化架橋が生成する変種の化学的および生物学的特性に及ぼす影響を調べた。HIV-1カプシド構成ポリ蛋白質(C-CA)のC末端領域を結合するように設計されたペプチド配列で実行したこのステープル留め修飾により,未ステープル化類似物と比較して,結合性,細胞透過性および蛋白質分解安定性特性が強化された。形成されるステープルの化学安定性により,ヒト上皮細胞増殖因子2レセプターに結合できる小蛋白質affibodyの自然界結合媒介合成に,このモティーフを使うことができた。

シソーラス用語： *ペプチド ,  *アリール化 ,  *芳香族フッ素化合物 ,  分子構造 ,  ウイルスタンパク質 ,  化学修飾 ,  脂肪族アミン ,  チオール ,  脂肪族カルボン酸 ,  含硫アミノ酸 ,  第一アミン
準シソーラス用語： カプシド蛋白質 ,  架橋構造 ,  *ペルフルオロアリール化

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  蛋白質・ペプチド一般  (EB03010N)

物質索引 (7件)： システイン ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-システインメチル ,  ヘキサフルオロベンゼン ,  デカフルオロビフェニル ,  S,S′-(2,3,5,6-テトラフルオロ-1,4-フェニレン)ビス[N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-システインメチル] ,  S,S′-(2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-オクタフルオロビフェニル-4,4′-ジイル)ビス[N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-システインメチル] ,  Tyr-Cys-Gly-Gly-Gly-Cys-Ala-Leu-NH₂

タイトルに関連する用語 (4件)： ペプチド ,  ステープル留め ,  システイン ,  化学