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J-GLOBAL ID：201302224549710514   整理番号：13A0562139

エナンチオマ的に純粋なトリフルオロメチル化したβ^3,3-アミノ酸類:トロフルオロメチル化したN-tert-ブタンスルフィニルケトイミン類の安定類似体との不斉Reformatsky反応による合成及びα/β-ペプチドへの組込み

Enantiopure Trifluoromethylated β3,3-Amino Acids: Synthesis by Asymmetric Reformatsky Reaction with Stable Analogues of Trifluoromethyl N-tert-Butanesulfinylketoimines and Incorporation into α/β-Peptides

著者 (1件)： GRELLEPOIS Fabienne (Univ. de Reims Champagne-Ardenne, Reims, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 3  ページ： 1127-1137  発行年： 2013年02月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリフルオロメチルケトン類とtert-ブチルスルフィンアミドを過剰量のTi(OEt)₄と共に反応させることにより,対応するヘミアミナール,N-(1-エトキシ-2,2,2-トリフルオロ-1-置換-エチル)-tert-ブチルスルフィンアミド,を得た。次いで,Zn(10当量)及びCuCl(1当量)の存在下にこれらのヘミアミナールとブロモ酢酸エステルのReformatsky反応を行うと,エナンチオマ的に純粋なトリフルオロメチル化したβ^3,3-アミノ酸誘導体が立体選択的に生成した。その結晶構造例及び本反応の最適化実験結果も示した。また,N-tert-ブタンスルフィニル-β^3,3-アミノ酸誘導体を利用したヘテロジ-及び-トリペプチド類の合成についても述べた。

シソーラス用語： *アミノ酸 ,  カルボン酸エステル ,  *有機フッ素化合物 ,  スルフィニルアミン ,  不斉合成 ,  アミノアルコール ,  チタン化合物 ,  *Reformatskii反応 ,  亜鉛 ,  塩化銅 ,  結晶構造 ,  最適化 ,  ペプチド合成 ,  ジペプチド ,  トリペプチド
準シソーラス用語： β-アミノ酸 ,  ヘミアミナール

分類 (1件)： アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (10件)： テトラエトキシチタン(IV) ,  α-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド ,  α-(トリフルオロメチル)-4-ニトロベンズアルデヒド ,  N-(1-フェニル-1-エトキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-(1-(4-ニトロフェニル)-1-エトキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  3-フェニル-3-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4,4,4-トリフルオロ酪酸エチル ,  3-(4-ニトロフェニル)-3-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4,4,4-トリフルオロ酪酸tert-ブチル ,  2-(1-オキソ-3-メチル-3-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4,4,4-トリフルオロブチルアミノ)プロピオン酸メチル ,  2-(1-オキソ-3-メチル-3-アミノ-4,4,4-トリフルオロブチルアミノ)プロピオン酸メチル ,  2-(1-オキソ-3-メチル-3-(1-オキソ-2-(9H-フルオレン-9-イルアミノ)プロピルアミノ)-4,4,4-トリフルオロブチルアミノ)プロピオン酸メチル

タイトルに関連する用語 (9件)： エナンチオマ ,  トリフルオロメチル化 ,  アミノ酸類 ,  フルオロメチル化 ,  TERT ,  類似体 ,  Reformatsky反応 ,  β-ペプチド ,  組込み