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J-GLOBAL ID：201302224757870002   整理番号：13A1844774

Grignard試薬へのネブラリンN1-オキシドの反応性を活用する2,6-ジアルキル(アリール)プリンヌクレオシド類の合成

Synthesis of 2,6-Dialkyl(aryl)purine Nucleosides by Exploiting the Reactivity of Nebularine N1-Oxide towards Grignard Reagents

著者 (7件)： D’ERRICO Stefano (Universita degli Studi di Napoli Federico II, Napoli, ITA) ,  OLIVIERO Giorgia (Universita degli Studi di Napoli Federico II, Napoli, ITA) ,  BORBONE Nicola (Universita degli Studi di Napoli Federico II, Napoli, ITA) ,  PICCIALLI Vincenzo (Universita degli Studi di Napoli Federico II, Napoli, ITA) ,  D’ATRI Valentina (Universita degli Studi di Napoli Federico II, Napoli, ITA) ,  MAYOL Laura (Universita degli Studi di Napoli Federico II, Napoli, ITA) ,  PICCIALLI Gennaro (Universita degli Studi di Napoli Federico II, Napoli, ITA)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2013  号： 30  ページ： 6948-6954  発行年： 2013年10月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Grignard試薬へのネブラリンN1-オキシドの反応性に関する研究を更に進めて,ここでは2,6-ジアルキル(アリール)プリンヌクレオシド類を生成する一般的かつ有効な方法を提案した。合成プロトコルは,プリン塩基のC6-N1-O^-およびC2-N1-O^-の両部分の反応性を活用した。全過程はネブラリンN1-オキシドのC6への初期Grignard試薬付加から成り,その後芳香族化が続き,C6-置換ヌクレオシドを得た。その後N1-オキシドの再生はC2での二度目のGrignard付加に続き,それはピリミジン開環をもたらした。そして,一過的に開かれたピリミジンの環化をその系の芳香族化によってもたらし,最終的なプリン系を与えた。C6置換及びC2,C6ジ置換プリンヌクレオチド類を与える本合成法は,リボヌクレオチド類へ応用可能と考えられる。

シソーラス用語： *Grignard試薬 ,  *ヌクレオシド類似体 ,  *プリンヌクレオシド ,  窒素複素環化合物 ,  ヌクレオシド ,  酸化 ,  求核付加反応 ,  Grignard反応 ,  芳香族化 ,  置換反応
準シソーラス用語： ヌクレオシド類

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (15件)： 2,6-ジフェニル-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン ,  2-エチル-6-[3-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)プロピル]-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン ,  2-エチル-6-メチル-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン ,  2-フェニル-6-[3-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)プロピル]-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン ,  2-フェニル-6-エチル-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン ,  2-メチル-6-エチル-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン ,  6-[3-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)プロピル]-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン ,  6-[3-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)プロピル]-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン1-オキシド ,  6-エチル-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン ,  6-エチル-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン1-オキシド ,  6-フェニル-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン ,  6-フェニル-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン1-オキシド ,  6-メチル-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン ,  6-メチル-9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン1-オキシド ,  9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン1-オキシド

タイトルに関連する用語 (6件)： Grignard試薬 ,  ネブラリン ,  オキシド ,  反応性 ,  活用 ,  プリンヌクレオシド類