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J-GLOBAL ID：201302224914691036   整理番号：13A1859184

3-アリールアルカン酸のリパーゼ媒介分割の効率に及ぼす置換基の位置の影響

Influence of the position of the substituent on the efficiency of lipase-mediated resolutions of 3-aryl alkanoic acids

著者 (3件)： DEASY Rebecca E. (Dep. of Chemistry & School of Pharmacy, Analytical and Biological Chemistry Res. Facility, Univ. Coll. Cork, Cork ...) ,  MOODY Thomas S. (Dep. of Biocatalysis & Isotope Chemistry, Almac, Craigavon BT63 5QD, Northern Ireland, GBR) ,  MAGUIRE Anita R. (Dep. of Chemistry & School of Pharmacy, Analytical and Biological Chemistry Res. Facility, Univ. Coll. Cork, Cork ...)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 24  号： 23  ページ： 1480-1487  発行年： 2013年12月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒドロラーゼ触媒速度論的分割によるエナンチオ豊富なα-置換3-アリールアルカン酸の調製を述べる。(S)-2-メチル-3-フェニルプロパン酸(S)-1aはPseudomonas fluorescens触媒エステル加水分解により96%eeで調製されたが,Candida antarcticaリパーゼB(immob)はα-エチル置換3-アリールアルカン酸(R)-1bを82%eeで分割した。エステル部位に対する置換基の位置および生体内変換のエナンチオ選択性の効率に及ぼす影響も探査した。同じリパーゼがα-およびβ-置換アルカン酸の両者を分割することが判明した。さらに,効率と立体選択性に及ぼすC2立体中心ならびにC3立体中心の置換基の立体効果も検討した。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： カルボン酸 ,  芳香族化合物 ,  *酵素的分割 ,  リパーゼ ,  Candida ,  置換基効果 ,  効果
準シソーラス用語： Candida antarctica ,  *位置効果

分類 (3件)： 反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z) ,  その他の分離法  (CC01060D) ,  芳香族単環カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF05180T)

物質索引 (11件)： 2-メチル-3-フェニルプロパン酸エチル ,  2-ベンジルブタン酸エチル ,  2-ベンジル-3,3-ジメチルブタン酸エチル ,  (S)-2-メチル-3-フェニルプロパン酸 ,  rac-(S^*)-3-フェニルブタン酸エチル ,  (S)-3-フェニルブタン酸 ,  (R)-2-ベンジルブタン酸 ,  rac-(R^*)-3-フェニルペンタン酸エチル ,  (R)-3-フェニルペンタン酸 ,  rac-(R^*)-3-フェニル-4,4-ジメチルペンタン酸エチル ,  (S)-3-フェニル-4,4-ジメチルペンタン酸

タイトルに関連する用語 (3件)： 酸 ,  リパーゼ ,  置換基