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J-GLOBAL ID：201302225548167945   整理番号：13A0320346

対応する6-デオキシ糖のC-H活性化を用いるL-マンノシドとL-ガラクトシドへの簡便アクセス

Easy Access to L-Mannosides and L-Galactosides by Using C-H Activation of the Corresponding 6-Deoxysugars

著者 (4件)： FRIHED Tobias Gylling (Univ. Copenhagen, Copenhagen, DNK) ,  HEUCKENDORFF Mads (Univ. Copenhagen, Copenhagen, DNK) ,  PEDERSEN Christian Marcus (Univ. Copenhagen, Copenhagen, DNK) ,  BOLS Mikael (Univ. Copenhagen, Copenhagen, DNK)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 49  ページ： 12285-12288  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： デオキシ誘導体から数段階で所望の目的物が得られる,簡便かつ有効なL-糖へのアクセス法を開発した。本法は最終段階での精製のみで済むことを特徴とする。まずL-ラムノースをメタノール中でFischerグリコシル化により,対応メチルグリコシドモデル化合物を合成した。次いで2,3-イソプロピリデン化に付すと,シリル化のための4-OH基をもつ基質を与えた。基質内の4個あるいは5個のメチル基においては,高度位置選択性が見られた。また反応は4-OHおよびメチル基の相対立体化学(trans対cis)に依存していなかった。これをHartwig工程に移行させた。そしてFleming-Tamao酸化を経て,完全グリコシド化物をワンポットで合成できた。

シソーラス用語： 化学反応 ,  *活性化 ,  *マンノシド ,  *ガラクトシド ,  ピラノシド ,  デオキシ糖 ,  *C-H結合 ,  位置特異性反応 ,  選択性 ,  *グリコシル化 ,  官能基保護 ,  *シリル化 ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： C-H活性化

分類 (1件)： 単糖類  (CF10052H)

物質索引 (9件)： L-ラムノース ,  メチル2-O,3-O-イソプロピリデン-α-L-ラムノピラノシド ,  メチル4-O,6-(ジエチルシリレン)-2-O,3-O-イソプロピリデン-α-L-ラムノピラノシド ,  メチル4-O-アセチル-2-O,3-O-イソプロピリデン-α-L-ラムノピラノシド ,  メチル2-O,3-O-イソプロピリデン-α-L-マンノピラノシド ,  メチル4-O,6-O-ジアセチル-2-O,3-O-イソプロピリデン-α-L-マンノピラノシド ,  メチル4-O-ベンゾイル-2-O,3-O-イソプロピリデン-α-L-マンノピラノシド ,  メチル2-O,3-O-(2,3-ジメトキシ-2,3-ブタンジイル)-4-O-(ジエチルシリル)-6-デオキシ-α-L-ガラクトピラノシド ,  メチル2-O,3-O-(2,3-ジメトキシ-2,3-ブタンジイル)-α-L-フコピラノシド

タイトルに関連する用語 (6件)： デオキシ糖 ,  C-H活性化 ,  マンノシド ,  ガラクトシド ,  簡便 ,  アクセス