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J-GLOBAL ID：201302226017962160   整理番号：13A1217028

ベンゾチアジンメタル化のさらなる研究

Further Studies of Benzothiazine Metalation

著者 (2件)： CALKINS Nathan L. (Univ. Missouri-Columbia, MO, USA) ,  HARMATA Michael (Univ. Missouri-Columbia, MO, USA)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 45  号： 13  ページ： 1785-1790  発行年： 2013年07月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-フェニル-および2,4-ジフェニル-2,1-ベンゾチアジン2-オキシドをブチルリチウムで処理するとC3位が脱プロトンされて対応する有機リチウム種が生成し,生成した有機リチウム種は種々の求電子試薬を捕捉して高収率で3-位置換生成物を与えた。2-ブロモベンズアルデヒド,環状および非環状対称ケトン,エチレンオキシドなどは高収率で生成物を与えたが,ブロモ酢酸tert-ブチルとジフェニルホスフィン酸クロリドの2化合物は生成物を与えなかった。この原因を主に立体効果に基づいて考察した。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  メタル化 ,  *リチオ化 ,  脱プロトン ,  求電子試薬 ,  求電子反応
準シソーラス用語： *ベンゾチアジン類

分類 (1件)： チアジン  (CF07101O)

物質索引 (15件)： 2-フェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-(トリメチルシリル)-2-フェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-(トリエチルシリル)-2-フェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-(トリイソプロピルシリル)-2-フェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-(tert-ブチルジメチルシリル)-2-フェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-(フェニルチオ)-2-フェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-(α-ヒドロキシベンズヒドリル)-2-フェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-(α-ヒドロキシ-2-ブロモベンジル)-2-フェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  2,4-ジフェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-ヨード-2,4-ジフェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-ブロモ-2,4-ジフェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-(α-ヒドロキシベンジル)-2,4-ジフェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-(メチルチオ)-2,4-ジフェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-(フェニルチオ)-2,4-ジフェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン ,  3-(エチルチオ)-2,4-ジフェニル-1-アザ-2-チア(VI)ナフタレン-2-オン

タイトルに関連する用語 (1件)： 研究