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J-GLOBAL ID：201302226065983438   整理番号：12A1813431

Pd-PEPPSI-IPent^Cl: 第二有機亜鉛試薬の選択的クロスカップリングに対する有効性の高い触媒

Pd-PEPPSI-IPent^Cl: A Highly Effective Catalyst for the Selective Cross-Coupling of Secondary Organozinc Reagents

著者 (4件)： POMPEO Matthew (York Univ., ON, CAN) ,  FROESE Robert D.J. (Dow Chemical Co., MI, USA) ,  HADEI Niloufar (York Univ., ON, CAN) ,  ORGAN Michael G. (York Univ., ON, CAN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 45  ページ： 11354-11357  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： NHC骨格に多様なパターンで置換基を導入することにより,一連のPd-PEPPSI前触媒を調製し,アルキルクロスカップリングに対する選択性を評価した。これらのPd-PEPPSI錯体は,第二有機亜鉛求核化合物の根岸クロスカップリングに対し優れた選択性を示した。還元脱離(RE)に対するβ-ヒドリド脱離(BHE)の優先性はPd-PEPPSI-IPrで観察され,しかしPd-PEPPSI-IPr^Cl,Pd-PEPPSI-IPr^MeおよびPd-PEPPSI-IPr^Quinoでメタ置換カップリング相手に対し完全に逆転した。より嵩高のN-フェニルNHC置換基を含み,かつNHC骨格上に塩素を含む配位子を有するPd-PEPPSI-IPent^Clの選択性は非常に良く,多様なアルキル亜鉛および高機能性(ヘテロ)芳香族ハロゲン化物の間の反応に対し,実際に単一の所望異性体を与えることがわかった。

シソーラス用語： *パラジウム錯体 ,  *交差カップリング反応 ,  *パラジウム触媒 ,  脱離反応 ,  クロロ錯体 ,  密度汎関数法 ,  *触媒 ,  有機パラジウム化合物 ,  有機亜鉛化合物 ,  求核試薬 ,  *反応機構
準シソーラス用語： Negishi反応 ,  *均一系触媒

分類 (2件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (6件)： 1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール ,  4,5-ジクロロ-1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール ,  4,5-ジメチル-1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール ,  2,3-ジヒドロ-1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-4,9-ジオン ,  1,3-ビス[2,6-ビス(1-エチルプロピル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール ,  4,5-ジクロロ-1,3-ビス[2,6-ビス(1-エチルプロピル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール

タイトルに関連する用語 (5件)： Pd ,  有機亜鉛試薬 ,  クロスカップリング ,  有効性 ,  触媒