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J-GLOBAL ID：201302226121236578   整理番号：13A0040864

二核ニッケルSchiff塩基触媒によるα,β-不飽和γ-ブチロラクタムの直接接触不斉ビニローグ類のMichael反応

DIRECT CATALYTIC ASYMMETRIC VINYLOGOUS MICHAEL REACTION OF α,β-UNSATURATED γ-BUTYROLACTAM UNDER DINUCLEAR NICKEL SCHIFF BASE CATALYSIS

著者 (5件)： TANABE Hirooki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  XU Yingjie (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  SUN Bo (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  MATSUNAGA Shigeki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  SHIBASAKI Masakatsu (Inst. of Microbial Chemistry, Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 86  号： 1  ページ： 611-622  発行年： 2012年12月31日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 直接接触不斉ビニローグMichael反応を記載した。ホモ二核(S)-Ni₂-Schiff塩基錯体が効率的にα,β-不飽和γ-ブチろラクタムのニトロアルケン類への付加を単純なプロトン移動条件で効率的に触媒し,ビニローグ類のMichael付加物を収率83~99%,16:1->30:1dr.および96~99%eeで与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 脂肪族ニトロ化合物 ,  *Michael反応 ,  *ラクタム ,  不斉合成 ,  不斉配位子 ,  ニッケル錯体 ,  二核錯体 ,  Schiff塩基錯体 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： ニトロアルケン類

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (11件)： γ-ブチロラクタム ,  (aS)-2,2′-ビス(2,3-ジヒドロキシベンジリデンアミノ)-1,1′-ビナフタレン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ピロリン-2-オン ,  β-ニトロスチレン ,  (5S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-5β-[(S)-α-(ニトロメチル)ベンジル]-3-ピロリン-2-オン ,  (5S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-5β-[(S)-α-(ニトロメチル)-4-ブロモベンジル]-3-ピロリン-2-オン ,  (5S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-5β-[(S)-α-(ニトロメチル)-2-ブロモベンジル]-3-ピロリン-2-オン ,  (5S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-5β-[(S)-α-(ニトロメチル)-4-メトキシベンジル]-3-ピロリン-2-オン ,  (5S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-5β-[(S)-1-(2-フラニル)-2-ニトロエチル]-3-ピロリン-2-オン ,  (5S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-5β-[(S)-1-(2-チエニル)-2-ニトロエチル]-3-ピロリン-2-オン ,  (5S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-5β-[(S)-1-(ニトロメチル)-2-メチルプロピル]-3-ピロリン-2-オン

引用文献 (16件)：

• 1. S. Omura, T. Fujimoto, K. Otoguro, K. Matsuzaki, R. Moriguchi, H. Tanaka, and Y. Sasaki, J. Antibiot., 1991, 44, 113.
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• 3. Reviews: G. Casiraghi, L. Battistini, C. Curti, G. Rassu, and F. Zanardi, Chem. Rev., 2011, 111, 3076; G. Casiraghi, F. Zanardi, L. Battistini, and G. Rassu, Synlett, 2009, 1525; A. Gheorghe, M. Schulte, and 0. Reiser, J. Org. Chem., 2006, 71, 2173.
• 4. For selected examples of direct catalytic asymmetric carbon-carbon bond-forming reaction of g-butenolides under proton transfer conditions, see: A. Yamaguchi, S. Matsunaga, and M. Shibasaki, Org. Lett., 2008, 10, 2319; B. M. Trost and J. Hitce, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 4572; H.-L.Cui, J.-R. Huang, J. Lei, Z.-F. Wang, S. Chen, L. Wu, and Y.-C. Chen, Org. Lett., 2010, 12, 720; H. Ube, N. Shimada, and M. Terada, Angew. Chem. Mt. Ed., 2010, 49, 1858; Y. Zhang, C. Yu, Y. Ji, and W. Wang, Chem. Asian J., 2010, 5, 1303; J. Wang, C. Qi, Z. Ge, T. Cheng, and R. Li, Chem. Commun., 2010, 46, 2124; Y. Yang, K. Zheng, J. Zhao, J. Shi, L. Lin, X. Liu, and X. Feng, J. Org. Chem., 2010, 75, 5382; H. Huang, F. Yu, Z. Jin, W. Li, W. Wu, X. Liang, and J. Ye, Chem. Commun., 2010, 46, 5957; M. Terada and K. Ando, Org. Lett., 2011, 13, 2026; L. Zhou, L. Lin, J. Ji, M. Xie, X. Liu,and X. Feng, Org. Lett., 2011, 13, 3056.
• 5. H. Suga, H. Takemoto, and A. Kakehi, Heterocycles, 2007, 71, 361.

タイトルに関連する用語 (8件)： 核 ,  ニッケル ,  Schiff塩基 ,  触媒 ,  不飽和 ,  γ-ブチロラクタム ,  直接接触 ,  Michael反応