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J-GLOBAL ID：201302230290326567   整理番号：13A0942733

カリックスインドール合成のための新しい戦略:2,2;7,2;7,7-メチレン連結を持つカリックス[3]インドールと2;7,2;7,7;2,7-メチレン連結を持つ新規カリックス[4]インドールの合成

A New Strategy for Calixindole Formation: Synthesis of a Calix[3]indole with 2,2; 7,2; 7,7-Methylene Linkages and a New Calix[4]indole with 2,2; 7,2; 7,7; 2,7-Methylene Linkages

著者 (5件)： SOMPHOL Kittiya (UNSW, NSW, AUS) ,  CHEN Rui (UNSW, NSW, AUS) ,  BHADBHADE Mohan (UNSW, NSW, AUS) ,  KUMAR Naresh (UNSW, NSW, AUS) ,  BLACK David StC. (UNSW, NSW, AUS)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 24  号： 1  ページ： 24-28  発行年： 2013年01月03日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-アリール-2,7-ビス(ヒドロキシメチル)-4,6-ジメトキシインドールと3-アリール-4,6-ジメトキシインドール-7-カルバアルデヒドを混ぜp-TsOHで処理すると,トリインドリルジメタンジアルデヒドが生成した。ホルミル基を還元後生成したジメタノール体を再度p-TsOHで処理すると,イプソ置換とホルムアルデヒドの脱離を経てカリックス[3]インドールが高収率で生成した。また,ジインドリルメタン-7,7’-ジメタノールを用いると,カリックス[4]インドールが得られた。構造はNMRおよびX線により決定した。4つの2,7-メチレン結合を持つカリックス[4]インドールと似た剛直な立方体構造を有していた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  アルコール ,  アルデヒド ,  *縮合反応 ,  *結晶構造 ,  *大環状化合物 ,  スルホン酸 ,  芳香族化合物 ,  カリックスアレーン
準シソーラス用語： カリキサレン ,  *インドール類 ,  *脱水縮合

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (8件)： p-トルエンスルホン酸 ,  2,7-[メチレンビス[(1H-インドール-2,7-ジイル)メチレン]]-1H-インドール ,  2,7-[1H-インドール-2,7-ジイルビス[メチレン(1H-インドール-2,7-ジイル)メチレン]]-1H-インドール ,  3-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジメトキシ-1H-インドール-2,7-ジメタノール ,  3-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジメトキシ-1H-インドール-7-カルボアルデヒド ,  2,7-[メチレンビス[(3-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジメトキシ-1H-インドール-2,7-ジイル)メチレン]]-3-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジメトキシ-1H-インドール ,  2,2′-メチレンビス[3-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジメトキシ-1H-インドール-7-メタノール] ,  2,7-[3-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジメトキシ-1H-インドール-2,7-ジイルビス[メチレン[3-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジメトキシ-1H-インドール-2,7-ジイル]メチレン]]-3-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジメトキシ-1H-インドール

タイトルに関連する用語 (3件)： 戦略 ,  メチレン ,  インドール