文献

J-GLOBAL ID：201302230547062680   整理番号：13A1292777

医薬品化学における多段階連続フロー合成:CCR8リガンドの発見と予備的構造活性相関

Multistep Continuous-Flow Synthesis in Medicinal Chemistry: Discovery and Preliminary Structure-Activity Relationships of CCR8 Ligands

著者 (9件)： PETERSEN Trine P. (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  PETERSEN Trine P. (Discovery Chemistry & DMPK, Valby, DNK) ,  MIRSHARGHI Sahar (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  RUMMEL Pia C. (Univ. Copenhagen, Copenhagen, DNK) ,  THIELE Stefanie (Univ. Copenhagen, Copenhagen, DNK) ,  ROSENKILDE Mette M. (Univ. Copenhagen, Copenhagen, DNK) ,  RITZEN Andreas (Discovery Chemistry & DMPK, Valby, DNK) ,  RITZEN Andreas (LEO Pharma A/S, Ballerup, DNK) ,  ULVEN Trond (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 28  ページ： 9343-9350  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販のビルディングブロックから直接新しい一連のケモカイン受容体リガンドとしてCCR8リガンドの組立てのための効率的3段階連続フロー合成システムとその応用について検討した。3-フェノキシベンジルピペラジン-1-カルボアミド系骨格を形成する本システムを,単球,脾臓細胞,及び胸腺細胞上に発現し,そしてアレルギー性疾患にかかわる潜在的薬物標的CCR8に指向する新たなリガンドを合成するように設計した。本多段階システムは,2つの強力な化合物の融合により,1桁ナノモルのCCR8作動薬として化合物28の同定をもたらした。

シソーラス用語： 連続流 ,  *ケモカイン受容体 ,  膜受容体 ,  配位子 ,  小分子 ,  *構造活性相関 ,  胸腺細胞 ,  *窒素複素環化合物 ,  ドラッグデザイン ,  流通反応器 ,  分子標的治療薬
準シソーラス用語： *CCR8リガンド ,  *CCR8受容体 ,  *ピリミジン類 ,  ピペラジン誘導体

分類 (3件)： 細胞膜の受容体  (EF04030C) ,  薬物の構造活性相関  (GV01050B) ,  ピラジン  (CF07104N)

物質索引 (15件)： N-(2-エチルフェニル)-4-(2-ナフチルメチル)ヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-カルボアミド ,  N-(4-クロロベンジル)-2α-メチル-4-(3-フェノキシ-4-フルオロベンジル)ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-(4-クロロベンジル)-2α-メチル-4-[3-(4-tert-ブチルフェノキシ)ベンジル]ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-(4-クロロベンジル)-4-(3-フェノキシベンジル)ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-(4-メチルベンジル)-2-フェニル-4-(3-フェノキシベンジル)ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-(4-メチルベンジル)-3α-メチル-4-(3-フェノキシベンジル)ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-(4-メチルベンジル)-3β-メチル-4-(3-フェノキシ-4-フルオロベンジル)ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-(4-メチルベンジル)-4-(3-フェノキシベンジル)ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-(4-メチルベンジル)-4-[3-(2-フルオロフェノキシ)ベンジル]ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-(4-メチルベンジル)-N′-[1-[3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ベンジル]ピペリジン-4-イル]尿素 ,  N-(テトラリン-1-イル)-4-(3-フェノキシベンジル)ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-シクロヘキシル-4-(3-フェノキシベンジル)ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-シクロペンチル-3α-メチル-4-[3-(3,5-ジクロロフェノキシ)ベンジル]ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-フェネチル-4-[(ビフェニル-3-イル)メチル]ピペラジン-1-カルボアミド ,  N-ベンジル-4-(3-フェノキシベンジル)ピペラジン-1-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： 医薬品化学 ,  段階 ,  連続フロー合成 ,  リガンド ,  発見 ,  構造活性相関