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J-GLOBAL ID：201302231389150394   整理番号：13A1932880

酸クロリド合成へのパラジウム触媒カルボニル化アプローチ

A Palladium-Catalyzed Carbonylation Approach to Acid Chloride Synthesis

著者 (2件)： QUESNEL Jeffrey S. (McGill Univ., Quebec, CAN) ,  ARNDTSEN Bruce A. (McGill Univ., Quebec, CAN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 45  ページ： 16841-16844  発行年： 2013年11月13日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酸クロリドPh(CO)Cl合成を調べるため,漸進的パラジウム-アロイル反応中間体(^tBu₃P)Pd(COPh)X(X=I(1a),Cl(1b))の化学量論実験を行った。Pd(P^tBu₃)₂とフェニルヨージドのカルボニル化がヨウ素錯体1aを容易に生成した。更に,1aへBu₄NClを添加する1bの平衡生成を導いた。しかしながら,一層定量的アプローチはベンゾイルクロリドとPd(P^tBu₃)₂の反応を経由している。1aと1bは生成物(P^tBu₃)Pd(0)を捕獲するため過剰のフェニルヨージド存在でさえ酸ハライド生成物発生の証拠を示さなかった。このことは酸ハライドの還元的脱離が速度論的に不可能であるかまたは熱力学的に好まれないことを示唆している。しかしながら,COの1b添加は1a生成と一緒に迅速にほぼ定量的に酸クロリドの生成を生じた。

シソーラス用語： *酸塩化物 ,  *カルボニル化 ,  *パラジウム触媒 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  パラジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  カルボニル錯体 ,  クロロ錯体 ,  *脱ハロゲン ,  カルボアミド ,  求核試薬 ,  脱塩素 ,  分解反応 ,  反応中間体 ,  化学量論 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  芳香族カルボン酸
準シソーラス用語： アミノカルボニル化 ,  アリールハロゲン化物 ,  還元的脱塩素化 ,  求核種 ,  酸クロリド

分類 (3件)： 貴金属触媒  (CB06122I) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (3件)： トリ(tert-ブチル)ホスフィン ,  フェニルヨージド ,  ベンゾイルクロリド

タイトルに関連する用語 (3件)： 酸クロリド ,  パラジウム触媒 ,  カルボニル化