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J-GLOBAL ID：201302231873218343   整理番号：13A1145823

次亜臭素酸との3’,5’-ジ-O-アセチル-2’-デオキシグアノシンの反応

Reaction of 3′,5′-di-O-acetyl-2′-deoxyguansoine with hypobromous acid

著者 (3件)： SUZUKI Toshinori ,  NAKAMURA Asuka ,  INUKAI Michiyo
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 21  号： 13  ページ： 3674-3679  発行年： 2013年07月01日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 次亜臭素酸(HOBr)は,ヒトの宿主防御システムにおいて,H₂O₂,Cl^-およびBr^-の存在下,好酸球ペルオキシダーゼおよびミエロペルオキシダーゼにより形成され,侵入する細菌に対して防御している。しかしながら,形成されたHOBrは,宿主のDNAおよびその成分に対して障害を与えていると推定されている。グアノシンヌクレオシド(3’,5’-ジ-O-アセチル-2’-デオキシグアノシン)をpH7.4においてHOBrで処理すると,8-ブロモグアニンヌクレオシドの他に,スピロイミノジヒダントイン,グアニジノヒダントイン/イミノアラントイン,デヒドロ-イミノアラントイン,ジイミノ-イミダゾール,アミノ-イミダゾロンおよびジアミノ-オキサゾロンヌクレオシドが生成した。中性条件下での主要産物はスピロイミノジヒダントインで,穏和な酸性条件下ではグアニジノヒダントイン/イミノアラントインであった。全ての産物が,Br^-の存在下,HOClとの反応により生成された。これらの産物は,H₂O₂,Cl^-およびBr^-の存在下,好酸球ペルオキシダーゼあるいはミエロペルオキシダーゼによっても生成した。これらの結果より,ヌクレオチドおよびDNAにおけるHOBrとグアニンとの反応による突然変異生成において,8-ブロモグアニン以外の産物も重要である可能性が示唆された。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *次亜臭素酸 ,  ミエロペルオキシダーゼ ,  *ヌクレオシド類似体 ,  ペルオキシダーゼ ,  変異誘発 ,  生体防御 ,  DNA損傷 ,  ペルオキシドオキシドレダクターゼ

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (1件)： 3′-O,5′-O-ジアセチル-2′-デオキシグアノシン

タイトルに関連する用語 (2件)： 次亜臭素酸 ,  デオキシグアノシン