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J-GLOBAL ID：201302233785958267   整理番号：13A1583423

14β-水素配置を含むドロスピレノン異性体の簡易な全合成

A facile total synthesis of drospirenone isomers containing 14β-hydrogen configuration

著者 (11件)： WAN Wen (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  MA Guobin (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  GAO Wei (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  WANG Jing (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  LI Lei (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  RAO Shangqin (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHENG Chunfang (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  JIANG Haizhen (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  DENG Hongmei (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  HAO Jian (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  HAO Jian (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 38  ページ： 6597-6603  発行年： 2013年10月14日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 17位スピロ点の立体配置が異なる二つのドレスピレノン異性体を3β-ヒドロキシアンドロスタ-5-エン-17-オン(=デヒドロエピアンドロステロン)から共通の合成中間体を経由して短工程(それぞれ8段階),通算収率2%で全合成した。経路が分岐する鍵中間体は出発物質から5工程で至る17β-ヒドロキシ-17α-(3,3-ジメトキシプロピル)体で,出発物質14位の立体化学(α-水素)はこの途中段階で反転させる。この鍵中間体をそのまま,あるいは還流アセトン中で硫酸処理してから,Jones酸化に付すと酸化的ラクトン化によってそれぞれ17α配置,17β配置のスピロラクトン体を生じ,これらは共に2工程で所期のドレスピレノン異性体に至った。

シソーラス用語： *異性体 ,  *スピロ化合物 ,  *ラクトン ,  *エノン ,  環状エーテル ,  *全合成 ,  ステロイド ,  分子構造 ,  構造解析 ,  オレフィン化合物 ,  脂環式アルコール ,  脂環式ケトン ,  第二アルコール

分類 (2件)： ステロイド  (CF10040O) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (4件)： デヒドロエピアンドロステロン ,  ドロスピレノン ,  (14β)-3-オキソ-17-ヒドロキシ-6β,7β:15β,16β-ジメタノアンドロスタ-4-エン-17α-プロパン酸ラクトン ,  (14β)-3-オキソ-17-ヒドロキシ-6β,7β:15β,16β-ジメタノアンドロスタ-4-エン-17β-プロパン酸ラクトン

タイトルに関連する用語 (4件)： 水素 ,  ドロスピレノン ,  異性体 ,  全合成