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J-GLOBAL ID：201302234940429078   整理番号：13A1371138

Streptomyces由来の新規ポリケチド,アルキベマイシンA,の生合成起源およびアルキベマイシンBの絶対配置

Biosynthetic Origin of Alchivemycin A, a New Polyketide from Streptomyces and Absolute Configuration of Alchivemycin B

著者 (5件)： KIM Youngju (Toyama Prefectural Univ., Toyama, JPN) ,  IN Yasuko (Osaka Univ. Pharmaceutical Sci., Osaka, JPN) ,  ISHIDA Toshimasa (Osaka Univ. Pharmaceutical Sci., Osaka, JPN) ,  ONAKA Hiroyasu (Toyama Prefectural Univ., Toyama, JPN) ,  IGARASHI Yasuhiro (Toyama Prefectural Univ., Toyama, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 14  ページ： 3514-3517  発行年： 2013年07月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキベマイシンA(I)はStreptomycesの抽出液から単離された,Micrococcus luteusに対して選択的に抗微生物作用を示す,多環ポリケチドである。本研究では,Iで初めて発見された先例のない構造単位,2H-テトラヒドロ-4,6-ジオキソ-1,2-オキサジンの生合成起源を,¹³C標識化前駆体の給餌実験により調査した。この六員環4-位炭素への[1-¹³C]グリシンと[1-¹³C]-N-ヒドロキシグリシンの組み込みで,このヒドロオキサジン環がPKS-NRPS複合型経路を通って組み立てられることが示された。さらに,Micrococcus luteusに対してIより強力な抗微生物作用を示す1の脱酸素類似物アルキベマイシンB(II)を単離し,そして,NMRとCDスペクトル分析とX線結晶学でその相対的および絶対的立体配置を決定した。

シソーラス用語： *Streptomyces ,  *二次代謝産物 ,  ラクトン ,  生合成 ,  絶対配置 ,  *代謝経路 ,  標識化合物 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  円偏光二色スペクトル
準シソーラス用語： *アルキベマイシン類 ,  ポリケチド ,  *生合成経路

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  微生物の生化学  (EG03020N)

物質索引 (2件)： アルキベマイシンA ,  アルキベマイシンB

タイトルに関連する用語 (4件)： Streptomyces ,  ポリケチド ,  生合成 ,  起源