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J-GLOBAL ID：201302236004448861   整理番号：13A0040831

p-クロロアザカリックス[5]アレーンペンタメチルエーテルの合成 環径依存N-ベンジル基の脱保護基

SYNTHESIS OF p-CHLOROAZACALIX[5]ARENE PENTAMETHYL ETHER: RING SIZE-DEPENDENT DEPROTECTION OF N-BENZYL GROUPS

著者 (6件)： TSUE Hirohito (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MIYATA Kazuyuki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TAKAHASHI Daisuke (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TAKAHASHI Hiroki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SASAKI Kohei (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TAMURA Rui (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 86  号： 1  ページ： 159-164  発行年： 2012年12月31日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩素化アザカリックス[4]アレーンおよびアザカリックス[5]アレーンの合成を研究した。一方,前者の合成では最終工程のN-脱ベンジル化段階が進行しないが,後者は成功裡に目的物が得られた。観察された環径に依存した保護基脱離挙動を立体障害で解釈した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *大環状化合物 ,  *脱離反応 ,  脱保護基 ,  化学合成 ,  カリックスアレーン
準シソーラス用語： カリキサレン ,  カリキサレン類 ,  脱ベンジル

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (3件)： 1,3′-(ベンジルイミノ)-1′,3′′-(ベンジルイミノ)-1′′,3′′′-(ベンジルイミノ)-1′′′,3-(ベンジルイミノ)テトラキス(2-メトキシ-5-クロロベンゼン) ,  1,3′-イミノ-1′,3′′-(ベンジルイミノ)-1′′,3′′′-(ベンジルイミノ)-1′′′,3-(ベンジルイミノ)テトラキス(2-メトキシ-5-tert-ブチルベンゼン) ,  1,3′-イミノ-1′,3′′-イミノ-1′′,3′′′-イミノ-1′′′,3-イミノテトラキス(2-メトキシ-5-クロロベンゼン)

引用文献 (12件)：

• 1. H. Tsue, K. Ishibashi, and R. Tamura, in 'Heterocyclic Supramolecules I', ed. by K. Matsumoto, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2008, pp. 73-96; (b) M.-X. Wang, Chem. Commun., 2008, 4541; (c) H. Tsue, K. Ishibashi, and R. Tamura, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2009, 67, 898; (d) M.-X. Wang, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 182.
• 2. (a) H. Tsue, K. Ishibashi, S. Tokita, H. Takahashi, K. Matsui, and R. Tamura, Chem. Eur. J., 2008, 14, 6125; (b) H. Tsue, K. Matsui, K. Ishibashi, H. Takahashi, S. Tokita, K. Ono, and R. Tamura, J. Org. Chem., 2008, 73, 7748; (c) H. Tsue, K. Ishibashi, S. Tokita, and K. Sakai, Jpn. Unexam. Pat. Appl. Publ., 2010-174002; (d) H. Tsue, K. Ono, S. Tokita, K. Ishibashi, K. Matsui, H. Takahashi, K. Miyata, D. Takahashi, and R. Tamura, Org. Lett., 2011, 13, 490; (e) H. Tsue, H. Takahashi, K. Ishibashi, R. Inoue, S. Shimizu, D. Takahashi, and R. Tamura, CrystEngComm, 2012, 14, 1021.
• 3. C. D. Gutsche, 'Calixarenes Revisited', ed. by J. F. Stoddart, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998, pp. 104-107.
• 4. P. Metrangolo and G. Resnati, Chem. Eur. J., 2001, 7, 2511.
• 5. K. Ishibashi, Thesis, Kyoto University, 2008.

タイトルに関連する用語 (2件)： ベンジル基 ,  脱保護基