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J-GLOBAL ID：201302237096485721   整理番号：13A1630021

金及びBINOL-リン酸触媒によるエナンチオ選択的ヒドロアミノ化/N-スルホニルイミニウム環化カスケード

Gold and BINOL-Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Hydroamination/N-Sulfonyliminium Cyclization Cascade

著者 (4件)： GREGORY Alex W. (Univ. Oxford, Oxford, GBR) ,  JAKUBEC Pavol (Univ. Oxford, Oxford, GBR) ,  TURNER Paul (AstraZeneca R&D, Cheshire, GBR) ,  DIXON Darren J. (Univ. Oxford, Oxford, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 17  ページ： 4330-4333  発行年： 2013年09月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 金及びBINOL-リン酸触媒によるエナンチオ選択的5-exo-digヒドロアミノ化/N-スルホニルイミニウム環化を経るスルホンアミド誘導体合成法を示した。本反応は末端アルキン及びインドール骨格を有するスルホンアミドを用いて金ホスフィン錯体触媒,BINOL-リン酸触媒存在下での60°Cのトルエン中で効率良く進行し,高エナンチオ選択的及び高収率でスルホンアミド誘導体を得た(~85%収率,~96%ee)。本法を応用した6-exo-環化によるδ-ラクタム合成も可能であった。

シソーラス用語： アミノ化 ,  *付加反応 ,  *有機リン酸 ,  不斉触媒 ,  酸触媒反応 ,  遷移金属触媒 ,  *スルホンアミド ,  イミン ,  *環化反応 ,  金錯体 ,  反応機構 ,  逐次反応 ,  窒素複素環化合物 ,  *アセチレン化合物
準シソーラス用語： *インドール類 ,  カスケード反応 ,  *スルホニルイミン ,  *ヒドロアミノ化 ,  金触媒

分類 (2件)： 脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (3件)： N-[2-(1H-インドール-3-イル)エチル]-3-ブチン-1-スルホンアミド ,  (10bR)-10b-メチル-1,2,4,5,10,10b-ヘキサヒドロ-3-チア-3a,10-ジアザシクロペンタ[a]フルオレン3,3-ジオキシド ,  りん酸3,3′-ビス(トリフェニルシリル)-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイル

タイトルに関連する用語 (7件)： 金 ,  BINOL ,  リン ,  酸触媒 ,  ヒドロアミノ化 ,  環化 ,  カスケード