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J-GLOBAL ID：201302237254402839   整理番号：13A0917460

内部アルキン類へのシリルアセチレン類のコバルト触媒による交差付加

Cobalt-Catalyzed Cross Addition of Silylacetylenes to Internal Alkynes

著者 (3件)： SAKURADA Tetsuya (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  SUGIYAMA Yu-ki (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  OKAMOTO Sentaro (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 8  ページ： 3583-3591  発行年： 2013年04月19日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキン類のヒドロアルキニル化は共有結合したエニン類を得るための直接的で経済的な方法である。ここでは,CoCl₂・6H₂O/Zn試薬が,内部アルキン類に対するシリルアセチレンの交差-付加反応を効果的に触媒することを見出した。配位子は2-(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミノメチルピリジン(dipimp),1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン(dppe)または1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(dppPh)を用いた。3-アリールまたは3-アルケニルプロパルギルルコール類のような非対称の内部アルキン類を用いると,dppeまたはdppPhの存在下で高位置選択性の付加物が得られた。しかし,dipimpの存在下では位置異性体がほぼ1:1の混合物が得られた。1-重水素化2-シリルアセチレンを用いた反応の結果から,この反応がコバルトへのシリルアセチレンのC-H結合直接酸化的付加に関与することが分かった。この報告は,内部アルキン類のコバルト触媒によるヒドロアルキニル化を最初に示した報告である。

シソーラス用語： コバルト化合物 ,  遷移金属触媒 ,  アルキニル化 ,  *付加反応 ,  化学反応 ,  *エニン ,  配位子 ,  アルキン ,  *有機ケイ素化合物 ,  配位子効果 ,  触媒反応 ,  コバルト錯体 ,  位置特異性反応 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： コバルト触媒 ,  ヒドロアルキニル化 ,  位置選択性反応 ,  交差反応 ,  酸化的付加反応

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  アルキン  (CF03040E) ,  有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (10件)： N-(2-ピリジル)メチレン-2,6-ジイソプロピルアニリン ,  メチレンビス(ジフェニルホスフィン) ,  エチレンビス(ジフェニルホスフィン) ,  (1,3-プロパンジイル)ビス(ジフェニルホスフィン) ,  4,4′-(1-トリメチルシリルエチニルビニレン)ビス(1-メトキシベンゼン) ,  4,4′-(1-トリメチルシリルエチニルビニレン)ビス(安息香酸エチル) ,  3,3′-(1-トリメチルシリルエチニルビニレン)ビスプロパン ,  (1-トリメチルシリルエチニルビニレン)ビス(メトキシメタン) ,  3,3′-(1,4-フェニレン)ビス(2-トリメチルシリルエチニル-2-プロペン-1-オール) ,  (1-トリイソプロピルシリルエチニル-(2-²H)ビニレン)ビス(メトキシメタン)

タイトルに関連する用語 (4件)： 内部アルキン ,  アセチレン類 ,  コバルト触媒 ,  交差