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J-GLOBAL ID：201302237379835222   整理番号：13A0412486

ルテニウム触媒を用いる3-オキソグルタル酸誘導体の不斉水素化:非従来型溶媒及び置換基効果の研究

Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Oxoglutaric Acid Derivatives: A Study of Unconventional Solvent and Substituent Effects

著者 (9件)： LI Wanfang (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  TAO Xiaoming (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  MA Xin (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  FAN Weizheng (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  LI Xiaoming (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHAO Mengmeng (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  XIE Xiaomin (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Zhaoguo (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Zhaoguo (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Shanghai, CHN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 51  ページ： 16531-16539  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなルテニウム錯体,[RuCl(ベンゼン)(S)-SunPhos]Cl(SunPhos=ビス-ベンゾジオキソール系ジホスフィン誘導体),を触媒として種々異なる溶媒中で一連の3-オキソグルタル酸誘導体の不斉水素化を行った。その結果,簡単なβ-ケト酸誘導体とは異なり,3-オキソグルタル酸誘導体はTHF,ジクロロメタン,アセトン,及びジオキサンのような溶媒中で容易に水素化できることが分かった。これらのトリカルボニル化合物とジカルボニル化合物の反応性の違いを説明するために二通りの触媒反応機構を提示した。また,3-オキソグルタル酸誘導体のC-2及びC-4位の置換基が反応性やエナンチオ選択性に顕著ではあるが不規則な影響を及ぼすことも明らかにした。さらに単一溶媒よりも混合溶媒を使用したほうが一般的にエナンチオ選択性が高く,その場合にはエナンチオ選択性が反転することも判明した。

シソーラス用語： *カルボン酸エステル ,  *ケト酸 ,  カルボアミド ,  *水素化 ,  不斉合成 ,  触媒反応 ,  ルテニウム触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  不斉触媒 ,  不斉配位子 ,  溶媒効果 ,  置換基効果 ,  反応機構

分類 (3件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  反応に及ぼすその他の効果  (CF02120K) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (15件)： 4,4′-ビ(2,2-ジメチル-5-ジフェニルホスフィノ-1,3-ベンゾジオキソール) ,  1-ジエチルアミノ-5-エトキシペンタン-1,3,5-トリオン ,  1-(p-メトキシフェニル)アミノ-5-エトキシペンタン-1,3,5-トリオン ,  1-ジエチルアミノ-3-ヒドロキシ-5-エトキシペンタン-1,5-ジオン ,  1-(p-メトキシフェニル)アミノ-3-ヒドロキシ-5-エトキシペンタン-1,5-ジオン ,  1-(1,3-ジオキソ-3-エトキシプロピル)シクロブタン-1-カルボン酸エチル ,  1-(1-ヒドロキシ-3-オキソ-3-エトキシプロピル)シクロブタン-1-カルボン酸エチル ,  1-(1,3-ジオキソ-3-ジエチルアミノプロピル)シクロプロパン-1-カルボン酸エチル ,  1-(1-ヒドロキシ-3-オキソ-3-ジエチルアミノプロピル)シクロプロパン-1-カルボン酸エチル ,  1-(1,3-ジオキソ-3-ジエチルアミノプロピル)シクロブタン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  1-(1-ヒドロキシ-3-オキソ-3-ジエチルアミノプロピル)シクロブタン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  1-(tert-ブチル)アミノ-2,2-ジメチル-5-エトキシペンタン-1,3,5-トリオン ,  1-(tert-ブチル)アミノ-2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-5-エトキシペンタン-1,5-ジオン ,  1-(メチル(メトキシ)アミノ)-2,2-ジメチル-5-エトキシペンタン-1,3,5-トリオン ,  1-(メチル(メトキシ)アミノ)-2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-5-エトキシペンタン-1,5-ジオン

タイトルに関連する用語 (7件)： ルテニウム触媒 ,  3-オキソグルタル酸 ,  誘導体 ,  不斉水素化 ,  溶媒 ,  置換基効果 ,  研究