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J-GLOBAL ID：201302237475789436   整理番号：13A0072473

スルフィニル基による遠隔位置および立体制御 スルフィニルジエノールと8,8-ジメチルナフタレン-1,4,5(8H)-トリオンのDiels-Alder反応

Remote regio- and stereocontrol by the sulfinyl group: Diels-Alder reaction of sulfinyl dienols and 8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione

著者 (8件)： ALMODOVAR Iriux (Facultad de Quimica y Biologia, Departamento de Ciencias del Ambiente, Universidad de Santiago de Chile, Avenida B. ...) ,  CARDONA Wilson (Departamento de Ciencias Quimicas, Universidad Andres Bello, Avenida Concepcion, Talcahuano 7100, Concepcion, CHL) ,  DELGADO-CASTRO Tomas (Departamento de Ciencias Quimicas, Universidad Andres Bello, Republica 237, Santiago, CHL) ,  ZAPATA-TORRES Gerald (Departamento de Quimica Inorganica y Analitica, Universidad de Chile, Casilla 233, Santiago 1, CHL) ,  CAROLI REZENDE Marcos (Facultad de Quimica y Biologia, Departamento de Ciencias del Ambiente, Universidad de Santiago de Chile, Avenida B. ...) ,  ARAYA-MATURANA Ramiro (Departamento de Quimica Organica y Fisico-Quimica, Universidad de Chile, Casilla 233, Santiago 1, CHL) ,  MAESTRO M. Carmen (Departamento de Quimica Organica (C-1), Universidad Autonoma de Madrid, Cantoblanco, 28049 Madrid, ESP) ,  GARCIA RUANO Jose L. (Departamento de Quimica Organica (C-1), Universidad Autonoma de Madrid, Cantoblanco, 28049 Madrid, ESP)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 24  号： 1  ページ： 56-61  発行年： 2013年01月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 8,8-ジメチルナフタレン-1,4,5(8H)-トリオンとヒドロキシスルフィニルジエンジアステレオマとのDiels-Alder環状付加は高収率で良π面および位置選択性で進行した。ヒドロキシスルホキシド部分は提唱した遷移状態での水素結合により位置-および立体選択性を制御した。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 置換基効果 ,  位置特異性反応 ,  立体特異性反応 ,  *スルホキシド ,  ジエン ,  不飽和アルコール ,  *Diels-Alder反応 ,  遷移状態 ,  *脂環式ケトン ,  結晶構造 ,  HMBC【磁気共鳴】

分類 (2件)： 芳香族単環スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF05130Q) ,  反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z)

物質索引 (11件)： (S)-1-(p-トリルスルフィニル)-3,5-ヘプタジエン-2-オール ,  (R)-1-(p-トリルスルフィニル)-3,5-ヘプタジエン-2-オール ,  8,8-ジメチルナフタレン-1,4,5(8H)-トリオン ,  4,4,5β-トリメチル-8β-[(S)-1-ヒドロキシ-2-(p-トリルスルフィニル)エチル]-9,10-ジヒドロキシ-5,8-ジヒドロアントラセン-1(4H)-オン ,  4,4,5α-トリメチル-8α-[(S)-1-ヒドロキシ-2-(p-トリルスルフィニル)エチル]-9,10-ジヒドロキシ-5,8-ジヒドロアントラセン-1(4H)-オン ,  4,4,8α-トリメチル-5β-[(S)-1-ヒドロキシ-2-(p-トリルスルフィニル)エチル]-9,10-ジヒドロキシ-5,8-ジヒドロアントラセン-1(4H)-オン ,  4,4,8β-トリメチル-5α-[(S)-1-ヒドロキシ-2-(p-トリルスルフィニル)エチル]-9,10-ジヒドロキシ-5,8-ジヒドロアントラセン-1(4H)-オン ,  4,4,5α-トリメチル-8α-[(R)-1-ヒドロキシ-2-(p-トリルスルフィニル)エチル]-9,10-ジヒドロキシ-5,8-ジヒドロアントラセン-1(4H)-オン ,  4,4,5β-トリメチル-8β-[(R)-1-ヒドロキシ-2-(p-トリルスルフィニル)エチル]-9,10-ジヒドロキシ-5,8-ジヒドロアントラセン-1(4H)-オン ,  4,4,8α-トリメチル-5β-[(R)-1-ヒドロキシ-2-(p-トリルスルフィニル)エチル]-9,10-ジヒドロキシ-5,8-ジヒドロアントラセン-1(4H)-オン ,  4,4,8β-トリメチル-5α-[(R)-1-ヒドロキシ-2-(p-トリルスルフィニル)エチル]-9,10-ジヒドロキシ-5,8-ジヒドロアントラセン-1(4H)-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： 立体制御 ,  トリオン ,  Diels-Alder反応