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J-GLOBAL ID：201302237719307323   整理番号：13A1399829

金(I)触媒を用いたカスケード反応による多環縮合インドールへの新しいエントリー

New Entry to Polycyclic Fused Indoles via Gold(I)-catalyzed Cascade Reaction

著者 (5件)： CHIARUCCI Michel (Alma Mater Studiorum-Univ. Bologna, Bologna, ITA) ,  MATTEUCCI Elia (Alma Mater Studiorum-Univ. Bologna, Bologna, ITA) ,  CERA Gianpiero (Alma Mater Studiorum-Univ. Bologna, Bologna, ITA) ,  FABRIZI Giancarlo (Universita di Roma, Rome, ITA) ,  BANDINI Marco (Alma Mater Studiorum-Univ. Bologna, Bologna, ITA)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 8  号： 8  ページ： 1776-1779  発行年： 2013年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 以前,穏やかなπ/σ酸存在下で,第三プロパルギルアルコール類が,C≡C三重結合に対する求電子試薬として作用できること,またアルコール基がその化学環境に応じて求核試薬または求電子試薬特性を示すことを報告した。本研究ではこのプロパルギルアルコール類の化学柔軟性を利用して,金触媒を用いたカスケード反応シーケンスにより,容易に利用可能なo-位に第三プロパルギルアルコール残基を持つアニリンジオール類から,インドールとN(1)-C(2)縮合環を同時構築して,高密度官能化三環オキサジノ[4,3-a]インドール類を調製する方法を開発した。この反応機構には,カスケードヒドロアミノ化/脱水反応が含まれ,唯一の化学量論的副産物として水が生成した。最適触媒として[XPhosAuNTf₂]を用いたこの方法により,所望の三環化合物または四環化合物が良好な収率で得られた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *分子構造 ,  触媒反応 ,  逐次反応 ,  遷移金属触媒 ,  アミノ化 ,  付加反応 ,  アルコール ,  アセチレン化合物 ,  芳香族アミン ,  酸素複素環化合物 ,  ジオール ,  環化反応 ,  金錯体
準シソーラス用語： インドール類 ,  オキサジン誘導体 ,  カスケード反応 ,  ヒドロアミノ化 ,  金触媒 ,  *多環化合物 ,  第三アルコール

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (8件)： rac-(R^*)-2-フェニル-4-[2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)フェニル]-3-ブチン-2-オール ,  rac-(1R^*)-1-メチル-1-フェニル-3,4-ジヒドロ-1H-[1,4]オキサジノ[4,3-a]インドール ,  1-メチル-1-ノニル-3,4-ジヒドロ-1H-[1,4]オキサジノ[4,3-a]インドール ,  1-メチル-1,4-ジフェニル-3,4-ジヒドロ-1H-[1,4]オキサジノ[4,3-a]インドール ,  1-メチル-1-フェニル-3,4-ブタノ-3,4-ジヒドロ-1H-[1,4]オキサジノ[4,3-a]インドール ,  1,2-[ブタン-1,3-ジイルオキシ(メチルフェニルメチレン)]-5-メチル-1H-インドール ,  1,2-[メチレン(1,2-フェニレン)オキシ(メチルフェニルメチレン)]-5-メチル-1H-インドール ,  AY-23673

タイトルに関連する用語 (6件)： 金 ,  触媒 ,  カスケード反応 ,  縮合 ,  インドール ,  エントリー