文献

J-GLOBAL ID：201302237851250594   整理番号：13A0829659

アザラクトンのエノンへのBroensted酸接触高ジアステレオ選択的Michael型付加

Bronsted Acid Catalyzed Highly Diastereoselective Michael-Type Addition of Azlactones to Enones

著者 (4件)： AVILA Eloah P. (Cidade Universitaria Martelos, MG, Brazil) ,  DE MELLO Amanda C. (Cidade Universitaria Martelos, MG, Brazil) ,  DINIZ Renata (Cidade Universitaria Martelos, MG, Brazil) ,  AMARANTE Giovanni W. (Cidade Universitaria Martelos, MG, Brazil)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2013  号： 10  ページ： 1881-1883  発行年： 2013年04月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Broensted酸が触媒するアザラクトンのエノンへの高位置およびジアステレオ選択的1,4-付加について述べた。トルエン中触媒として(±)-カンファースルホン酸存在下アザラクトンの2-フェニル-4-メチルオキサゾリン-5-オンをスチリルメチルケトンと反応させ対応するMichael付加物を得た。その相対的立体化学(1,2-anti)をX線結晶学で明らかにした。数種のアザラクトンとエノンのMichael付加反応を行い,対応する付加物を中~良収率で得た。この反応で二つの連続する立体中心が創造され,一つは四級立体中心である。Michaelアクセプタとしてジベンジリデンアセトンを用い完全な位置および立体化学制御で対応する1,4-付加物を良収率で得,ジベンジリデンアセトンの高ジアステレオ選択的脱対称に初めて成功した。

シソーラス用語： *Broensted酸 ,  *触媒 ,  *Michael反応 ,  立体選択性 ,  エノン ,  ラクトン ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  選択性
準シソーラス用語： *Broensted酸触媒 ,  *オキサゾリン誘導体 ,  ジアステレオ選択性 ,  位置選択性

分類 (1件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (12件)： (±)-カンファースルホン酸 ,  スチリルメチルケトン ,  2-フェニル-4-メチル-2-オキサゾリン-5-オン ,  rac-4β^*-メチル-2-フェニル-4-[(R^*)-1-フェニル-3-オキソブチル]-2-オキサゾリン-5-オン ,  rac-4β^*-ベンジル-2-フェニル-4-[(R^*)-1-フェニル-3-オキソブチル]-2-オキサゾリン-5-オン ,  rac-4β^*-イソブチル-2-フェニル-4-[(R^*)-1-フェニル-3-オキソブチル]-2-オキサゾリン-5-オン ,  rac-4β^*-ベンジル-2-フェニル-4-[(R^*)-1,3-ジフェニル-3-オキソプロピル]-2-オキサゾリン-5-オン ,  rac-4β^*-メチル-2-フェニル-4-[(R^*)-1,3-ジフェニル-3-オキソプロピル]-2-オキサゾリン-5-オン ,  rac-4β^*-メチル-2-フェニル-4-[(R^*)-1-フェニル-3-(4-フルオロフェニル)-3-オキソプロピル]-2-オキサゾリン-5-オン ,  rac-4β^*-ベンジル-2-フェニル-4-[(R^*)-1,5-ジフェニル-3-オキソ-4-ペンテニル]-2-オキサゾリン-5-オン ,  rac-4β^*-メチル-2-フェニル-4-[(R^*)-1,5-ジフェニル-3-オキソ-4-ペンテニル]-2-オキサゾリン-5-オン ,  rac-4β^*-イソブチル-2-フェニル-4-[(R^*)-1,5-ジフェニル-3-オキソ-4-ペンテニル]-2-オキサゾリン-5-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： エノン ,  Broensted酸 ,  ジアステレオ選択 ,  Michael型付加