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J-GLOBAL ID：201302239837766203   整理番号：13A1079053

シリルボロネートを用いるリン酸アリルの銅触媒不斉アリル置換によるα-トリ-およびα-テトラ置換アリルシラン類のエナンチオ選択的合成

Enantioselective Synthesis of α-Tri- and α-Tetrasubstituted Allylsilanes by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Silylboronates

著者 (5件)： TAKEDA Momotaro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SHINTANI Ryo (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SHINTANI Ryo (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  HAYASHI Tamio (A*STAR, Singapore) ,  HAYASHI Tamio (National Univ. Singapore, Singapore)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 10  ページ： 5007-5017  発行年： 2013年05月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機金属試薬を用いる銅触媒不斉アリル置換は,γ-立体的エナンチオ豊富なアルケン類の実際的で効果的な方法の一つである。ここでは,シリルボロネートを用いてリン酸アリルを銅/N-複素環カルベン触媒不斉アリル置換法を開発し,α-トリ-およびα-テトラ置換アリルシラン類のエナンチオ選択的合成を行ったので報告した。この合成法では塩基としてNaOHを採用したことで高度の位置選択性を実現し,またこの触媒系はγ-モノ-およびニ置換リン酸アリルの両方に,極めて効果的であった。この合成法における触媒系の位置選択性機序および環化機序の研究は,今後行う予定である。

シソーラス用語： *有機ケイ素化合物 ,  エステル ,  有機ホウ素酸 ,  銅触媒 ,  化学合成 ,  選択性 ,  分子構造 ,  触媒反応 ,  銅錯体 ,  *シラン誘導体 ,  カルベン ,  窒素複素環化合物 ,  不斉配位子 ,  不斉反応 ,  *ビニル化合物 ,  置換反応
準シソーラス用語： N-複素環カルベン ,  エナンチオ選択的合成 ,  ボロン酸エステル類 ,  位置選択性 ,  *有機シラン誘導体

分類 (3件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  置換反応  (CF02020B) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (15件)： 3-フェニル-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-プロペン ,  3-(4-メチルフェニル)-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-プロペン ,  3-(4-クロロフェニル)-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-プロペン ,  3-(3-メチルフェニル)-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-プロペン ,  3-(2-メチルフェニル)-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-プロペン ,  3-(2-ナフチル)-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-プロペン ,  3-(3-チエニル)-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-プロペン ,  3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-ブテン ,  3-フェネチル-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-プロペン ,  3-(ベンゾイルオキシメチル)-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-プロペン ,  3-シクロヘキシル-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-プロペン ,  1-(tert-ブチル)-4-フェニル-3-ブテン-1-オール ,  1-イソプロピル-4-フェニル-3-ブテン-1-オール ,  3-フェニル-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-1-ブテン ,  1-(ジメチル(フェニル)シリル)-3-フェニル-2-ブテン

タイトルに関連する用語 (8件)： リン酸 ,  アリル ,  銅触媒 ,  置換 ,  トリ ,  テトラ ,  アリルシラン ,  エナンチオ選択的合成