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J-GLOBAL ID：201302240454728853   整理番号：13A0146549

D-(-)-キナ酸から7-(ヒドロキシメチル)チエパン-3,4,5-トリオール類の最初の合成

The first synthesis of 7-(hydroxymethyl)thiepane-3,4,5-triols from d-(-)-quinic acid

著者 (2件)： SHIH Tzenge-lien (Dep. of Chemistry, Tamkang Univ., 25137 Tamsui Dist., New Taipei City, Taiwan) ,  GAO Wei-lin (Dep. of Chemistry, Tamkang Univ., 25137 Tamsui Dist., New Taipei City, Taiwan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 69  号： 7  ページ： 1897-1903  発行年： 2013年02月18日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 七個のチエパン,七員環チオ糖をD-(-)-キナ酸から出発して11-12段階で初めて合成した。各チエパンはそのC7位にヒドロキシメチル基を有し,そのフレキシブルな立体配座のために特異的である。鍵段階は化合物7,8および18-21のエーテル基のCH₂Cl₂溶液中のー78°Cにおける1.0M BCl₃による相当するチエパンへの脱保護である。これらの標的分子はすべて著者らの既報と完全に一致したキラルなねじれ立体配座を示した。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *硫黄複素環化合物 ,  ポリオール ,  *酵素阻害剤 ,  チオ糖 ,  フッ化ホウ素 ,  カルボン酸 ,  脂環式アルコール ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ酸
準シソーラス用語： グリコシダーゼ阻害剤 ,  トリオール

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (18件)： (-)-キナ酸 ,  コタラノール ,  サラシノール ,  4β-(ベンジルオキシ)-6-[(ベンジルオキシ)メチル]-3aα,4,7,7aα-テトラヒドロスピロ[1,3-ベンゾジオキソール-2,1′-シクロヘキサン] ,  (3aβ,8aβ)-8α-(ベンジルオキシ)-5α-[(ベンジルオキシ)メチル]ヘキサヒドロスピロ[チエピノ[4,5-d]-1,3-ジオキソール-2,1′-シクロヘキサン] ,  (3aβ,8aβ)-8α-(ベンジルオキシ)-5β-[(ベンジルオキシ)メチル]ヘキサヒドロスピロ[チエピノ[4,5-d]-1,3-ジオキソール-2,1′-シクロヘキサン] ,  2α,3β-ジメトキシ-2,3-ジメチル-8-オキソ-2,3,4aβ,5,8,8aα-ヘキサヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-カルボン酸メチル ,  (R)-1-(ベンジルオキシ)-3-[3β-[(S)-1-(ベンジルオキシ)-2-ヒドロキシエチル]-5α,6β-ジメトキシテトラヒドロ-1,4-ジオキシン-2α-イル]-2-プロパノール ,  (S)-1-(ベンジルオキシ)-3-[3β-[(S)-1-(ベンジルオキシ)-2-ヒドロキシエチル]-5α,6β-ジメトキシテトラヒドロ-1,4-ジオキシン-2α-イル]-2-プロパノール ,  (4aβ,5S,8S,9aα)-2α,3β-ジメトキシ-2,3-ジメチル-5-(ベンジルオキシ)-8-[(ベンジルオキシ)メチル]オクタヒドロ-1,4-ジオキサ-7-チア-7H-ベンゾシクロヘプテン ,  (4aβ,5S,8R,9aα)-2α,3β-ジメトキシ-2,3-ジメチル-5-(ベンジルオキシ)-8-[(ベンジルオキシ)メチル]オクタヒドロ-1,4-ジオキサ-7-チア-7H-ベンゾシクロヘプテン ,  (4aβ,5R,8S,9aα)-2α,3β-ジメトキシ-2,3-ジメチル-5-(ベンジルオキシ)-8-[(ベンジルオキシ)メチル]オクタヒドロ-1,4-ジオキサ-7-チア-7H-ベンゾシクロヘプテン ,  (4aβ,5R,8R,9aα)-2α,3β-ジメトキシ-2,3-ジメチル-5-(ベンジルオキシ)-8-[(ベンジルオキシ)メチル]オクタヒドロ-1,4-ジオキサ-7-チア-7H-ベンゾシクロヘプテン ,  (3S)-7β-(ヒドロキシメチル)ヘキサヒドロチエピン-3β,4β,5α-トリオール ,  (3S)-7α-(ヒドロキシメチル)ヘキサヒドロチエピン-3β,4β,5α-トリオール ,  (2S)-2α-(ヒドロキシメチル)-6β-(ベンジルオキシ)ヘキサヒドロチエピン-4β,5α-ジオール ,  (2R)-2β-(ヒドロキシメチル)-6β-(ベンジルオキシ)ヘキサヒドロチエピン-4β,5α-ジオール ,  (3R)-7α-(ヒドロキシメチル)ヘキサヒドロチエピン-3α,4β,5α-トリオール

タイトルに関連する用語 (4件)： キナ酸 ,  ヒドロキシメチル ,  チエパン ,  トリオール