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J-GLOBAL ID：201302240907599545   整理番号：13A1281528

パラジウム触媒を用いたハロゲン化ビニルとのCatellaniアミノシクロプロパン化反応

Palladium-Catalyzed Catellani Aminocyclopropanation Reactions with Vinyl Halides

著者 (4件)： KHANNA Avinash (Univ. California at Irvine, California, USA) ,  PREMACHANDRA Ilandari D. U. A. (Univ. California at Irvine, California, USA) ,  SUNG Paul D. (Univ. California at Irvine, California, USA) ,  VAN VRANKEN David L. (Univ. California at Irvine, California, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 12  ページ： 3158-3161  発行年： 2013年06月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム触媒による側鎖にベンジルアミノ基の二級アミンを有するヨウ化ビニル(6a)とノルボルナジエンとのCatellaniのアミノシクロプロパン反応を検討した。酢酸パラジウム/PPh₃に,塩基としてEt₂NHを,相移動触媒としてBu₄NClを添加した80°Cでの最適な反応条件下で,80%を超える収率でアミノシクロプロパン化生成物を得た。ノルボルナジエンに代えてノルボルネン,シクロペンタジエンを用いた場合には収率が若干低下した。また,1のベンジル基の代わりに立体障害の大きい置換基を持つ数種のアミンについても調べた。反応機構の考察を行った。

シソーラス用語： *パラジウム触媒 ,  *脂肪族ヨウ素化合物 ,  *ジエン ,  *シクロアルケン ,  *環化反応 ,  脂環式化合物 ,  *アミノ化 ,  反応機構 ,  脂肪族アミン ,  第二アミン ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： Catellani反応 ,  *アミノシクロプロパン化

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  シクロプロパン系  (CF04020P)

物質索引 (7件)： ジエチルアミン ,  テトラブチルアンモニウムクロリド ,  トリフェニルホスフィン ,  ノルボルナジエン ,  酢酸パラジウム ,  1-ヨード-5-(ベンジルアミノ)-1-ペンテン ,  1-ベンジル-2-[(1β,2α,4α,5β)-トリシクロ[3.2.1.0^2,4]オクタ-6-エン-3α-イル]ピロリジン

タイトルに関連する用語 (3件)： パラジウム触媒 ,  ハロゲン化 ,  シクロプロパン化