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J-GLOBAL ID:201302241502449984   整理番号:13A1127314

1,4-ビス(n-プロポキシ)ピラール[7]アレーンの合成及びそのホスト-ゲスト化学

Synthesis of 1,4-Bis(n-propoxy)pillar[7]arene and Its Host-guest Chemistry
著者 (6件):
資料名:
巻: 70  号: 17  ページ: 1775-1778  発行年: 2012年 
JST資料番号: H0391B  ISSN: 0567-7351  CODEN: HHHPA4  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: 中国 (CHN)  言語: 中国語 (ZH)
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新タイプの大環状ホストとしてのピラール[n]アレーンが,最近ますます注目を集めるようになってきた。それらの繰り返し単位が,para位でメチレン架橋により繋がっていた。その結果,ピラー構造をしており,meta架橋カリキサレンのバスケット形状構造とは異なっていた。本稿では,ジクロロメタン中p-トルエンスルホン酸触媒を使って,1,4-ジ(n-プロポキシ)-2,5-ビス(メトキシメチル)ベンゼンの縮合により,1,4-ビス(n-プロポキシ)ピラール[5]アレーン(P5),1,4-ビス(n-プロポキシ)ピラール[6]アレーン(P6),及び1,4-ビス(n-プロポキシ)ピラール[7]アレーン(P7)を合成した。1H-NMR,(13)C-NMR及び質量分析により,それらを特性評価した。それらの1H-NMRスペクトルは違っていたが,(13)C-NMRスペクトルは類似であった。P5の内部キャビティー直径は,約4.6であり,ククルビト[6]ウリル(約5.8)及びα-シクロデキストリン(約4.7)の内径に類似していた。P6の内部キャビティー直径は約6.7であり,ククルビト[7]ウリル(約7.3)及びβ-シクロデキストリン(約6.0)の内径に類似していた。P7の内部キャビティー直径は約8.7であり,ククルビト[8]ウリル(約8.8)及びγ-シクロデキストリン(約7.5)の内径に類似していた。モデルゲストとしてn-オクチルトリエチルアンモニウムヘキサフルオロホスファートGを使って,それらのホスト-ゲスト結合特性を調べた。P6はGと錯体形成を示した。一方,GとP5間には弱い錯体形成が観察されたが,P7とG間には錯体形成が起こらなかった。クロロホルム-d中でのP6とGの等モル溶液の1H-NMRスペクトルはただ一組のピークを示した。このことは,22°Cで1H-NMR時間規模でP6とG間の迅速交換錯体形成を意味した。モル比プロットから,P6とG間の錯体形成化学量論は1:1であることが分った。更に,低解像エレクトロスプレイイオン化質量分析のピークm/z1451.7([P6G-PF6]+に対応)によって,このことを確認した。プロトンNMR滴定により,クロロホルム-d中の・・・Data from the ScienceChina, LCAS. Translated by JST
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