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J-GLOBAL ID：201302241751910608   整理番号：13A0550525

植物システインぺプチダーゼにより触媒されたジペプチドアルコールとジペプチドアルデヒド前駆体の合成

Syntheses of dipeptide alcohols and dipeptide aldehyde precursors catalyzed by plant cysteine peptidases

著者 (5件)： MORCELLE Susana R. (Laboratorio de Investigacion de Proteinas Vegetales (LIPROVE), Departamento de Ciencias Biologicas, Facultad de ...) ,  CANEPA Alicia S. (Laboratorio de Estudio de Compuestos Organicos (LADECOR), Departamento de Quimica, Facultad de Ciencias Exactas ...) ,  PADRO Juan M. (Laboratorio de Separaciones Analiticas, Div. Quimica Analitica, Facultad de Ciencias Exactas, Universidad Nacional ...) ,  LLERENA-SUSTER Carlos R. (Laboratorio de Investigacion de Proteinas Vegetales (LIPROVE), Departamento de Ciencias Biologicas, Facultad de ...) ,  CLAPES Pere (Biotransformation and Bioactive Molecules Group, Departamento de Quimica Biologica y Modelizacion Molecular ...)
資料名： Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic  (Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic)
巻： 89  ページ： 130-136  発行年： 2013年05月 
JST資料番号： W0664A  ISSN： 1381-1177  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 植物ラテックス(Carica papayaからのパパインとAraujia hortorumからのaraujiain)から得られた2つの異なるシステインぺプチダーゼが,1%アセトニトリルを含む水溶液中でアミノアルコールやアミノアセタルのようなコードされる及びコードされない,CbZ-アミノ酸とアミンの濃縮のための良い触媒であることが実証された。動力学的及び熱力学的に制御された合成が証明された。見出された産物の変換は動力学的アプローチで得られたそれと類似していたので,熱力学的アプローチを選択した:さらに,必要な合成ステップ数が少なかった。テストしたCbz-アミノ酸では,フェニルグリシン誘導体を除いて,48-72時間の反応で80%以上が変換し,フェニルグリシン誘導体はパパインとaraujiainでそれぞれ,約40と20%であった。スケールアップした反応で得られた産物の収率は,小さなスケール合成でえられた変換と同様であった。両方の酵素の求核試薬に対する柔軟性のために,アミノジアセタル誘導体とのCbz-Ala-OHの濃縮反応がおきた。得られたジペプチドジアセタル誘導体は酸加水分解により容易にジペプチドアルデヒドに変化させることができる。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ペプチダーゼ ,  ラテックス ,  ガガイモ科 ,  パパイヤ ,  アミノ酸 ,  *植物 ,  *ジペプチド ,  パパイン ,  アミノアルコール ,  熱力学 ,  動力学 ,  収率 ,  加水分解 ,  前駆体 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： Araujia hortorum ,  araujiain ,  Carica papaya ,  Cbz-アミノ酸 ,  アミノアセタル ,  カルボベンゾキシ ,  *システインぺプチダーゼ ,  *ジペプチドアルコール ,  *ジペプチドアルデヒド ,  酸加水分解 ,  非天然アミノ酸

分類 (2件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (3件)： Cbz-Ala-OH ,  アセトニトリル ,  フェニルグリシン

タイトルに関連する用語 (6件)： 植物 ,  システイン ,  触媒 ,  ジペプチド ,  アルコール ,  前駆体