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J-GLOBAL ID：201302241757967326   整理番号：13A1145498

ケトンのα-ニトロアルケンへの不斉共役付加のための新規有機触媒としてのN-(ピロリジン-2-イルメチル)-2-ヒドロキシ-3-アミノピナン類

N-Pyrrolidine-2-ylmethyl)-2-hydroxy-3-aminopinanes as novel organocatalysts for asymmetric conjugate additions of ketones to α-nitroalkenes

著者 (5件)： SIYUTKIN Dmitry E. (N.D. Zelinsky Inst. of Organic Chemistry, Russian Acad. of Sciences, Leninsky Prosp. 47, 119991 Moscow, RUS) ,  KUCHERENKO Alexander S. (N.D. Zelinsky Inst. of Organic Chemistry, Russian Acad. of Sciences, Leninsky Prosp. 47, 119991 Moscow, RUS) ,  FROLOVA Larisa L. (Inst. of Chemistry Komi SC, Ural Dep. Russian Acad. of Sciences, Pervomayskaya St., Komi Rep. 48, 167610 Syktyvkar, RUS) ,  KUCHIN Alexander V. (Inst. of Chemistry Komi SC, Ural Dep. Russian Acad. of Sciences, Pervomayskaya St., Komi Rep. 48, 167610 Syktyvkar, RUS) ,  ZLOTIN Sergei G. (N.D. Zelinsky Inst. of Organic Chemistry, Russian Acad. of Sciences, Leninsky Prosp. 47, 119991 Moscow, RUS)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 24  号： 12  ページ： 776-779  発行年： 2013年06月30日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピロリジンユニットを有する新規立体異性天然ピナン誘導二官能性触媒3a~dを合成し,カルボニル化合物のα-ニトロアルケンへの不斉共役付加を調べた。(1R,2R,3R,5R)-2-ヒドロキシ-3-((S)-ピロリジン-2-イルメチルアミノ)ピナン3b(10mol%)の存在下六員環状ケトンはβ-ニトロスチレン誘導体とジアステレオ選択的(dr(syn/anti)最高97/3)に高変換度で反応し,対応するMichael付加物を最高88%eeのエナンチオマ純度で与えた。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  ケトン ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  付加反応 ,  触媒反応 ,  架橋化合物 ,  *二環モノテルペン ,  脂環式化合物 ,  不斉触媒
準シソーラス用語： ニトロアルケン ,  *ピナン類 ,  *共役付加 ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

物質索引 (12件)： (1S,5S)-2,6,6-トリメチル-3β-[[(ピロリジン-2α-イル)メチル]アミノ]ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-2α-オール ,  (1R,5R)-2,6,6-トリメチル-3α-[[(ピロリジン-2α-イル)メチル]アミノ]ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-2β-オール ,  (1S,5S)-2,6,6-トリメチル-3α-[[(ピロリジン-2α-イル)メチル]アミノ]ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-2α-オール ,  (1R,5R)-2,6,6-トリメチル-3β-[[(ピロリジン-2α-イル)メチル]アミノ]ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-2β-オール ,  2α-[(R)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-1-フェニル-2-ニトロエチル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-1-(4-クロロフェニル)-2-ニトロエチル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-1-(2-ニトロフェニル)-2-ニトロエチル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-ニトロエチル]シクロヘキサノン ,  2α-[(S)-1-(2-チエニル)-2-ニトロエチル]シクロヘキサノン ,  3β-[(R)-1-フェニル-2-ニトロエチル]テトラヒドロ-4H-ピラン-4-オン ,  3β-[(R)-1-フェニル-2-ニトロエチル]テトラヒドロ-4H-チオピラン-4-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： ケトン ,  ニトロアルケン ,  共役付加 ,  有機触媒 ,  ピロリジン