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J-GLOBAL ID：201302241838390422   整理番号：13A0962721

温和な反応条件下での5-ヒドロキシメチルフルフラールの2,5-ジホルミルフランと2,5-フランジカルボン酸へのCu触媒酸化

Cu catalyzed oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-diformylfuran and 2,5-furandicarboxylic acid under benign reaction conditions

著者 (4件)： HANSEN Thomas S. (Centre for Catalysis and Sustainable Chemistry, Dep. of Chemistry, Technical Univ. of Denmark, DK-2800 Kgs. Lyngby, DNK) ,  SADABA Irantzu (Centre for Catalysis and Sustainable Chemistry, Dep. of Chemistry, Technical Univ. of Denmark, DK-2800 Kgs. Lyngby, DNK) ,  GARCIA-SUAREZ Eduardo J. (Centre for Catalysis and Sustainable Chemistry, Dep. of Chemistry, Technical Univ. of Denmark, DK-2800 Kgs. Lyngby, DNK) ,  RIISAGER Anders (Centre for Catalysis and Sustainable Chemistry, Dep. of Chemistry, Technical Univ. of Denmark, DK-2800 Kgs. Lyngby, DNK)
資料名： Applied Catalysis. A: General  (Applied Catalysis. A: General)
巻： 456  ページ： 44-50  発行年： 2013年04月10日 
JST資料番号： D0691C  ISSN： 0926-860X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 再生可能な化学構築ブロックである5-ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)を,ラジカル剤の2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシル(TEMPO)とCuClから構成する酸化系で2,5-ジホルミルフランに酸化した。系を,幾つかの反応条件を調べて最適化し,窒素含有促進剤(NCP)を採用して優れた収率を得た。アセトニトリル中で95%の2,5-ジホルミルフラン(DFF)収率が,種々のNCPの存在における室温での二原子酸素の大気圧で24時間後に得られたが,著者らの知る限りでは,この反応に対してこれまで報告された最良の成績であった。NCPの利用により,種々の従来の溶媒,即ち,アセトン,メタノールおよびメチルイソブチルケトンを反応で採用することが更に可能となった。後者を,水溶液中のHMF合成の抽出溶媒として使用できたので,2つの過程を統合した。また,HMFを,CuClとt-BuOOHを含む改良型酸化のプロトコルで2,5-フランジカルボン酸へ酸化した。全ての反応で,室温を含む温和な条件を採用した。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *銅触媒 ,  *酸化 ,  ニトロキシド ,  ラジカル ,  *窒素複素環化合物 ,  反応促進剤 ,  窒素化合物 ,  *塩化銅 ,  陽子磁気共鳴 ,  触媒反応 ,  条件 ,  最適化 ,  化学反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  *接触酸化 ,  酸素 ,  二原子分子 ,  ラジカル反応 ,  環状エーテル ,  脂肪族アルデヒド ,  ジカルボン酸 ,  *触媒活性 ,  収率 ,  有機溶媒
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  *2,5-ジホルミルフラン ,  *TEMPO酸化 ,  二原子酸素 ,  窒素含有反応促進剤 ,  反応条件

分類 (4件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  無機化合物一般及び元素  (CD01010D) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  酸素複素環化合物一般  (CF07020K)

物質索引 (3件)： 2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシル ,  2,5-フランジカルボン酸 ,  5-ヒドロキシメチルフルフラール

タイトルに関連する用語 (6件)： 反応条件 ,  5-ヒドロキシメチルフルフラール ,  フラン ,  ジカルボン酸 ,  Cu触媒 ,  酸化