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J-GLOBAL ID：201302241857487240   整理番号：13A1784473

スクアレンオキシドからプロトステロールカチオンへの環化反応の協奏反応的性質

The Concerted Nature of the Cyclization of Squalene Oxide to the Protosterol Cation

著者 (2件)： HESS B. Andes, Jr. (Vanderbilt Univ., TN, USA) ,  SMENTEK Lidia (Vanderbilt Univ., TN, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 42  ページ： 11029-11033  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 鎖式のポリエンであるスクアレンのエポキシドをプロトン化すると環化を起こしてコレステロールになる反応の鍵となるC-D環構築の反応について論じた。以前は5員環状C環が生成した後に反Markovnikov環拡大により6員環状C環が生成すると考えられていたが,著者らは最初に生成した5員環状C環の環拡大とD環に生成が協奏的に起こる反応機構を提案した。この報告ではA~C環生成を含む各反応行程の立体化学的検討を行い,BB1K/6-31G^*計算により反応の遷移状態の探索を行った。

シソーラス用語： *環化反応 ,  反応機構 ,  遷移状態 ,  プロトン化 ,  *環拡大反応 ,  Markovnikov則 ,  立体化学 ,  ポリエン ,  立体配座 ,  *配座転移 ,  鎖状トリテルペン ,  付加反応

分類 (1件)： トリテルペン  (CF10024I)

物質索引 (3件)： 3-ヒドロキシ-1,2,2,6,7,8-ヘキサメチルビシクロ[4.4.0]デカン-8-イルカチオン ,  7,11-ジメチル-11,12-エポキシ-2,6-ドデカジエン ,  スクアレンオキシド

タイトルに関連する用語 (4件)： スクアレンオキシド ,  環化反応 ,  協奏反応 ,  性質