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J-GLOBAL ID：201302242029589788   整理番号：13A0687516

プロパギル炭酸エステルおよびシリルジアゾ化合物からの機能性共役ジエンのルテニウム触媒合成

Ruthenium-Catalysed Synthesis of Functional Conjugated Dienes from Propargylic Carbonates and Silyl Diazo Compounds

著者 (5件)： MOULIN Solenne (Univ. de Rennes1 Campus de Beaulieu, Rennes, FRA) ,  ZHANG Hanyu (Univ. de Rennes1 Campus de Beaulieu, Rennes, FRA) ,  RAJU Suresh (Univ. de Rennes1 Campus de Beaulieu, Rennes, FRA) ,  BRUNEAU Christian (Univ. de Rennes1 Campus de Beaulieu, Rennes, FRA) ,  DERIEN Sylvie (Univ. de Rennes1 Campus de Beaulieu, Rennes, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 10  ページ： 3292-3296  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 触媒[Cp^*RuCl(cod)](Cp^*=C₅Me₅)(1)を用いた共役ジエンのワンポット合成法について述べる。触媒1の存在下,プロパギル炭酸エステルとシリルジアゾ化合物(N₂CHSiMe₃)の反応は,穏やかな条件下(室温または40~80°C)で進行し,90%以上の収率でジエニル炭酸塩を形成した。反応における溶媒効果,プロパギル炭酸エステルの置換基効果をNMRによって調べた。溶媒の極性が高いほど生成物のZ型立体異性体の収量が高かった。さらにこの触媒反応で得たジエニル炭酸エステルを利用して,室温でα,β-不飽和ケトンを高収率で合成することができた。

シソーラス用語： ジアゾ化合物 ,  *共役ジエン ,  ルテニウム触媒 ,  ワンポット合成 ,  溶媒効果 ,  置換基効果 ,  基 ,  カルベン ,  立体異性体 ,  不飽和ケトン ,  触媒反応 ,  ルテニウム錯体 ,  有機ケイ素化合物 ,  エノン
準シソーラス用語： シリル基 ,  不飽和ケトン類

分類 (2件)： アルケン  (CF03030T) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： 炭酸メチル1-シクロヘキシリデン-3-(トリメチルシリル)アリル ,  炭酸エチル1-シクロヘキシリデン-3-(トリメチルシリル)アリル ,  炭酸tert-ブチル1-シクロヘキシリデン-3-(トリメチルシリル)アリル ,  炭酸ベンジル1-シクロヘキシリデン-3-(トリメチルシリル)アリル ,  炭酸メチル1-(1-メチルエチリデン)-3-(トリメチルシリル)アリル ,  炭酸エチル1-(1-メチルエチリデン)-3-(トリメチルシリル)アリル ,  炭酸tert-ブチル1-(1-メチルエチリデン)-3-(トリメチルシリル)アリル ,  炭酸メチル1-(1,3-ジメチルブチリデン)-3-(トリメチルシリル)アリル ,  炭酸エチル1-(1,3-ジメチルブチリデン)-3-(トリメチルシリル)アリル ,  炭酸tert-ブチル1-(1,3-ジメチルブチリデン)-3-(トリメチルシリル)アリル ,  炭酸メチル1-シクロヘキシリデンアリル ,  炭酸エチル1-シクロヘキシリデンアリル ,  炭酸tert-ブチル1-シクロヘキシリデンアリル ,  シクロヘキシル(2-(トリメチルシリル)ビニル)ケトン ,  シクロヘキシル(2-メトキシエチル)ケトン

タイトルに関連する用語 (6件)： 炭酸エステル ,  ジアゾ化合物 ,  機能性 ,  共役ジエン ,  ルテニウム ,  触媒合成