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J-GLOBAL ID：201302242409117935   整理番号：13A0562165

マイクロ波で媒介されたo-フリル(アリルアミノ)アレーン類の環化によるフェナントリジン誘導体の合成

Synthesis of Phenanthridine Derivatives by Microwave-Mediated Cyclization of o-Furyl(allylamino)arenes

著者 (2件)： READ Matthew Lovell (Univ. Oslo, Oslo, NOR) ,  GUNDERSEN Lise-Lotte (Univ. Oslo, Oslo, NOR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 3  ページ： 1311-1316  発行年： 2013年02月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アセトニトリル中でo-フリル(アリルアミノ)アレーン類をマイクロ波照射下,アリル基部分とフラン環をDiels-Alder反応させ,フェナントリジン誘導体を合成した。例えば,MeCN中で微量のHCl水溶液存在下2-(フリル-2-イル)(アリルアミノ)ベンゼンにマイクロ波照射し,アルゴン雰囲気下170°Cで反応させ,収率55%で5,6-ジヒドロフェナンとリジンを得た。これを更にO₂存在下紫外線照射,あるいはDDQと処理するとフェナンとリジンに変換された。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  アリル化合物 ,  脂肪族アミン ,  酸素複素環化合物 ,  環化反応 ,  マイクロ波照射 ,  紫外線照射
準シソーラス用語： アリルアミン類 ,  *フェナントリジン類 ,  フラン誘導体

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (10件)： DDQ ,  N-アリル-2-(2-フリル)ベンゼン1-アミン ,  5,6-ジヒドロベンゾ[c]キノリン ,  ベンゾ[c]キノリン ,  1-(2-フリル)-2-アリルオキシ-3-クロロベンゼン ,  4-クロロ-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン ,  1-アリル-7-(2-フリル)-1H-インドール ,  4-(2-フリル)-5-アリル-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン ,  4,5-エテノ-5,6-ジヒドロベンゾ[c]キノリン ,  4,5-([1,2]ベンゼノメタノ)-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン

タイトルに関連する用語 (6件)： マイクロ波 ,  フリル ,  アレーン ,  環化 ,  フェナントリジン ,  誘導体