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J-GLOBAL ID：201302243101582676   整理番号：13A0549448

バイオ共役可能なアゾ系ダーク-クエンチャー染料: 合成およびプロテアーゼ活性化可能な近赤外蛍光プローブへの適用

Bioconjugatable Azo-Based Dark-Quencher Dyes: Synthesis and Application to Protease-Activatable Far-Red Fluorescent Probes

著者 (9件)： CHEVALIER Arnaud (Univ. de Rouen, Mont-Saint-Aignan, FRA) ,  CHEVALIER Arnaud (Delegation Normandie, CNRS, Caen, FRA) ,  MASSIF Cedrik (Univ. de Rouen, Mont-Saint-Aignan, FRA) ,  RENARD Pierre-Yves (Univ. de Rouen, Mont-Saint-Aignan, FRA) ,  ROMIEU Anthony (Univ. de Rouen, Mont-Saint-Aignan, FRA) ,  RENARD Pierre-Yves (Delegation Normandie, CNRS, Caen, FRA) ,  ROMIEU Anthony (Delegation Normandie, CNRS, Caen, FRA) ,  RENARD Pierre-Yves (INSA de Rouen, St Etienne du Rouvray, FRA) ,  ROMIEU Anthony (INSA de Rouen, St Etienne du Rouvray, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 5  ページ： 1686-1699  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本稿では非蛍光アゾ染料系ブラックホールクエンチャー-3(BHQ-3)足場の効果的な合成と新規なワンステップ誘導体化について記述した。これらの染料は,いろいろな反応および/またはバイオ共役化可能な基(アジド,α-ヨードアセチル,ケトン,末端アルキン,近接ジオール)を備えていた。アジド誘導体は,銅触媒を用いたアジド-アルキン環状付加(CuAAC)反応において,非常に反応性であり,これにより,従来のアゾ-カップリング反応では直接の調製がうまくいかなかった,水溶性(スルホン化誘導体)かつアルデヒド-修飾化BHQ-3染料を初めて簡単に合成できるようになった。アルデヒド-およびα-ヨードアセチル含有蛍光クエンチャーは,アミノキシ-およびシステイン含有ペプチドに,安定オキシムまたはチオエーテル結合の形成により,容易に接合された。結果として得られたペプチドの,連続および/またはワンポットバイオ共役化を介した赤外-または遠赤外発光ローダミンまたはシアニン染料によるさらなる蛍光標識化により,ウロキナーゼプラスミノーゲンアクチベータ(ガン浸潤と転移の重要なプロテアーゼ)のin vivo探知とイメージングに適したForster共鳴エネルギー移動(FRET)系プローブが開発できた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  アゾ染料 ,  *化学センサ ,  蛍光共鳴エネルギー移動 ,  水溶性 ,  複合体 ,  *プローブ ,  プラスミノーゲン活性化因子 ,  ウロキナーゼ
準シソーラス用語： アニリン誘導体 ,  ウロキナーゼ型プラスミノーゲン活性化因子 ,  クリック化学 ,  プラスミノーゲンアクチベーター ,  蛍光プローブ ,  複合化

分類 (2件)： 分析試薬  (CC02030D) ,  ピラジン  (CF07104N)

物質索引 (13件)： 2-(ジエチルアミノ)-7-[4-(メチル2,3-ジヒドロキシプロピルアミノ)フェニルアゾ]-9-フェニル-9-アゾニア-10-アザアントラセン ,  2-(ジエチルアミノ)-7-[4-(メチルプロパルギルアミノ)フェニルアゾ]-9-フェニル-9-アゾニア-10-アザアントラセン ,  2-(ジエチルアミノ)-7-[4-(メチル4-ペンチニルアミノ)フェニルアゾ]-9-フェニル-9-アゾニア-10-アザアントラセン ,  2-(ジエチルアミノ)-7-アジド-9-フェニル-9-アゾニア-10-アザアントラセン・テトラフルオロほう素アニオン ,  2-(ジエチルアミノ)-7-[4-(メチル2-アジドエチルアミノ)フェニルアゾ]-9-フェニル-9-アゾニア-10-アザアントラセン ,  2-(ジエチルアミノ)-7-[4-[メチル2-[4-(4-ホルミルフェノキシメチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]エチルアミノ]フェニルアゾ]-9-フェニル-9-アゾニア-10-アザアントラセン ,  2-(ジエチルアミノ)-7-[4-[4-(クロロアセチル)ピペラジノ]フェニルアゾ]-9-フェニル-9-アゾニア-10-アザアントラセン ,  2-(ジエチルアミノ)-7-[4-[4-(ヨードアセチル)ピペラジノ]フェニルアゾ]-9-フェニル-9-アゾニア-10-アザアントラセン ,  N-[2-スルホ-3-(1-オキソ-2-プロピニルアミノ)プロパノイル]グリシン ,  2-(ジエチルアミノ)-7-[4-[メチル2-[4-[2-スルホ-3-オキソ-3-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチルアミノ)プロピルカルバモイル]-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]エチルアミノ]フェニルアゾ]-9-フェニル-9-アゾニア-10-アザアントラセン ,  2-(ジエチルアミノ)-7-[4-(2-オキソプロピル4-ペンチニルアミノ)フェニルアゾ]-9-フェニル-9-アゾニア-10-アザアントラセン・トリフルオロメタンスルホン酸アニオン ,  2-(3-アジドプロパノイルアミノ)エタン-1,1-ジスルホン酸 ,  2-(ジエチルアミノ)-7-[4-[2-オキソプロピル3-[1-[3-オキソ-3-(2,2-ジスルホエチルアミノ)プロピル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]プロピルアミノ]フェニルアゾ]-9-フェニル-9-アゾニア-10-アザアントラセン

タイトルに関連する用語 (6件)： 共役 ,  クエンチャー ,  染料 ,  プロテアーゼ活性 ,  近赤外蛍光 ,  プローブ