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J-GLOBAL ID：201302246436333378   整理番号：13A1154429

金触媒反応 イナミド類とカルボン酸プロパルギルエステル類の分子間環化による高度に官能化されたシクロペンタジエン類の調製

Gold Catalysis: Highly Functionalized Cyclopentadienes Prepared by Intermolecular Cyclization of Ynamides and Propargylic Carboxylates

著者 (6件)： RETTENMEIER Eva (Ruprecht-Karls-Univ. Heidelberg, Heidelberg, DEU) ,  SCHUSTER Andreas M. (Ruprecht-Karls-Univ. Heidelberg, Heidelberg, DEU) ,  RUDOLPH Matthias (Ruprecht-Karls-Univ. Heidelberg, Heidelberg, DEU) ,  ROMINGER Frank (Ruprecht-Karls-Univ. Heidelberg, Heidelberg, DEU) ,  GADE Christoph A. (Ruprecht-Karls-Univ. Heidelberg, Heidelberg, DEU) ,  HASHMI A. Stephen K. (Ruprecht-Karls-Univ. Heidelberg, Heidelberg, DEU)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 22  ページ： 5880-5884  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カルボン酸プロパルギルエステル類と金化合物の反応で生じた求電子性カルベノイドがN原子に電子吸引基を有するイナミド類と反応し,多置換シクロペンタジエン類を与えることが判明した。例えば,ジクロロメタン中でiPrAuCl/AgNTf存在下,N-Ts-メチル(3,3-ジメチル-1-ブチニル)アミンと1-(4-メトキシフェニル)プロパ-2-イニルアセタートを室温で反応させた。収率53%でN-Ts-4-メチルアミノ-3-nブチル-5-(4-メトキシフェニル)シクロペンタ-1,3-ジエニルアセタートを得た。

シソーラス用語： イナミン ,  カルボアミド ,  カルボン酸エステル ,  アセチレン化合物 ,  *シクロアルケン ,  *共役ジエン ,  金化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  カルベン反応 ,  環化反応 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール
準シソーラス用語： イナミド ,  *シクロペンタジエン類 ,  *金触媒

分類 (3件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (16件)： 1-アセトキシ-3-(tert-ブチル)-4-(メチルトシルアミノ)-5-(4-メトキシフェニル)-1,3-シクロペンタジエン ,  1-アセトキシ-3-(トリイソプロピルシリル)-4-(メチルトシルアミノ)-5-(4-ブロモフェニル)-1,3-シクロペンタジエン ,  1-アセトキシ-3-(トリイソプロピルシリル)-4-(メチルトシルアミノ)-5-(4-メトキシフェニル)-1,3-シクロペンタジエン ,  1-アセトキシ-3-(トリイソプロピルシリル)-4-(メチルトシルアミノ)-5-(4-ヨードフェニル)-1,3-シクロペンタジエン ,  1-アセトキシ-3-(トリイソプロピルシリル)-4-(ベンジルトシルアミノ)-5-(4-メトキシフェニル)-1,3-シクロペンタジエン ,  1-アセトキシ-3-(トリイソプロピルシリル)-4-(ベンジルトシルアミノ)-5-フェニル-1,3-シクロペンタジエン ,  1-アセトキシ-3-ブチル-4-(メチルトシルアミノ)-5-(4-メトキシフェニル)-1,3-シクロペンタジエン ,  1-アセトキシ-3-ブチル-4-(ベンジルトシルアミノ)-5-(4-メトキシフェニル)-1,3-シクロペンタジエン ,  1-アセトキシ-3-ブチル-4-(ベンジルトシルアミノ)-5-(4-ヨードフェニル)-1,3-シクロペンタジエン ,  1-アセトキシ-3-ブチル-4-(ベンジルトシルアミノ)-5-フェニル-1,3-シクロペンタジエン ,  1-ピバロイルオキシ-3-(トリイソプロピルシリル)-4-(メチルトシルアミノ)-5-(4-メトキシフェニル)-1,3-シクロペンタジエン ,  1-ピバロイルオキシ-3-(トリイソプロピルシリル)-4-(メチルトシルアミノ)-5-フェニル-1,3-シクロペンタジエン ,  N-メチル-N-トシル-1-ヘキシニルアミン ,  プロパルギルアルコール ,  酢酸3-ブチル-4-(メチルトシルアミノ)-5-フェニル-1,3-シクロペンテニル ,  酢酸α-エチニルベンジル

タイトルに関連する用語 (9件)： 金触媒 ,  イナミド ,  カルボン酸 ,  プロパルギル ,  エステル類 ,  環化 ,  官能化 ,  シクロペンタジエン類 ,  調製