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J-GLOBAL ID：201302246898369637   整理番号：13A0919675

隣接する第三カルビノール基と全て炭素から成る不斉中心を持つ官能基化された炭素環状化合物の構築

Construction of Functionalized Carbocycles Having Contiguous Tertiary Carbinol and All-Carbon Stereogenic Centers

著者 (4件)： REDDY Chennakesava (Indian Inst. of Sci. Education and Res. (IISER) Mohali, Punjab, IND) ,  BABU Srinivasarao Arulananda (Indian Inst. of Sci. Education and Res. (IISER) Mohali, Punjab, IND) ,  ASLAM Nayyar Ahmad (Indian Inst. of Sci. Education and Res. (IISER) Mohali, Punjab, IND) ,  RAJKUMAR Vadla (Indian Inst. of Sci. Education and Res. (IISER) Mohali, Punjab, IND)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2013  号： 12  ページ： 2362-2380  発行年： 2013年04月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 第三カルビノール基と全炭素から成る不斉中心とが隣接して存在する立体配列をもつ合成中間体ブロックを注文に応じて作成できる高度に立体選択的方法を報告した。立体障害のあるα,α-二置換シクロアルカノンにアリル-およびプロパルギルインジウムをジアステレオ選択的に付加させた。1-ベンジル-2-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸エチルを臭化アリルによりアリル化する反応の最適化を行い,THF,DMFなどの無水溶媒中で好結果を与えることを見出した。代表的な生成物についてX線結晶解析により構造を決定し,高いジアステレオ選択性について反応機構の面から論じた。

シソーラス用語： 立体化学 ,  光学異性 ,  *合成中間体 ,  *立体特異性反応 ,  立体障害 ,  立体選択性 ,  ジアステレオマ ,  *アリル化 ,  *ラクトン ,  脂環式ケトン ,  エステル化 ,  *脂環式アルコール

分類 (1件)： シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (15件)： 臭化アリル ,  1-ベンジル-2-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸エチル ,  (1S)-2α-ヒドロキシ-2-アリル-1-ベンジルシクロペンタン-1β-カルボン酸エチル ,  (1S)-2α-ヒドロキシ-2-アリル-1-(4-ブロモベンジル)シクロペンタン-1β-カルボン酸エチル ,  (1S)-2α-ヒドロキシ-2-アリル-1-(4-ブロモベンジル)シクロヘキサン-1β-カルボン酸エチル ,  (1S)-2α-ヒドロキシ-2-アリル-1-(4-クロロベンジル)シクロヘキサン-1β-カルボン酸エチル ,  (1S)-2α-ヒドロキシ-1,2-ジアリルシクロペンタン-1β-カルボン酸エチル ,  (1R)-2α-ヒドロキシ-1-メチル-2-アリルシクロヘキサン-1β-カルボン酸エチル ,  (3R)-4α-ヒドロキシ-4-アリル-3-(4-ブロモベンジル)ピペリジン-3β-カルボン酸エチル ,  (3aS)-6aα-アリル-2-オキソヘキサヒドロ-2H-シクロペンタ[b]フラン-3aα-カルボン酸エチル ,  (4aS)-8aα-アリル-2-オキソオクタヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4aα-カルボン酸エチル ,  (4aR)-4aα-メチル-8aα-アリルオクタヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  1-(4-ブロモベンジル)-2-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸エチル ,  (1S)-2α-ヒドロキシ-2-(1,2-プロパジエニル)-1-(4-ブロモベンジル)シクロヘキサン-1β-カルボン酸エチル ,  (1S)-1-(4-ブロモベンジル)-2-オキソシクロヘキサン-1β-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (6件)： カルビノール ,  炭素 ,  不斉中心 ,  官能基化 ,  環状化合物 ,  構築