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J-GLOBAL ID：201302246899811457   整理番号：13A0854049

アリールスルホキシドの求核的ortho-プロパルギル化:挿入化Pummerer/アレニルチオ-Claisen転位連鎖

Nucleophilic ortho-Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio-Claisen Rearrangement Sequence

著者 (2件)： EBERHART Andrew J. (Univ. Manchester, Manchester, GBR) ,  PROCTER David J. (Univ. Manchester, Manchester, GBR)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 14  ページ： 4008-4011  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 芳香族系への選択的C-C結合形成は,多くの医薬,農薬および機能的化合物研究において,目的とする化合物の合成に無くてはならない方法のひとつである。ここでは,アリールスルホキシド類の求核的ortho-プロパルギル化により,Pummerer反応とアレニルチオClaisen転位の連続反応を中断して用いたので報告した。アリールスルホキシドの求核的ortho-プロパルギル化を,硫黄への求核試薬の分子間デリバリーに利用し,それに続いて炭素への分子内中継を行った。この簡単で金属を用いない操作は一般的であり,プロパルギル求核試薬について位置特異的であった。試験結果から,アレニル化において全く選択的にortho-プロパルギル化生成物を得ることができると分かった。

シソーラス用語： *Claisen転位 ,  *Pummerer反応 ,  スルホキシド ,  アルキニル化 ,  求核試薬 ,  求核置換反応 ,  C-C結合 ,  位置特異性反応 ,  アルケニル化 ,  スルフィド ,  *アルキン ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： C-C結合形成 ,  アレニル化 ,  プロパルギル化 ,  位置特異的反応 ,  求核性置換 ,  ベンゼン誘導体

分類 (3件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  アルキン  (CF03040E) ,  芳香族単環炭化水素  (CF05020W)

物質索引 (15件)： 1-(トリフルオロメチル)チオ-2-(2-ヘプチニル)ベンゼン ,  1-エチルチオ-2-(2-ヘプチニル)ベンゼン ,  1-ノナデシルチオ-2-(2-ヘプチニル)-3,5-ジメチルベンゼン ,  1-メチルチオ-2-(2-ヘプチニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  1-メチルチオ-2-(2-ヘプチニル)-3-クロロベンゼン ,  1-メチルチオ-2-(2-ヘプチニル)-3-メチルベンゼン ,  1-メチルチオ-2-(2-ヘプチニル)-3-メトキシベンゼン ,  1-メチルチオ-2-(2-ヘプチニル)-4-クロロベンゼン ,  1-メチルチオ-2-(2-ヘプチニル)-4-ニトロベンゼン ,  1-メチルチオ-2-(2-ヘプチニル)-5-(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  1-メチルチオ-2-(2-ヘプチニル)-5-クロロベンゼン ,  1-メチルチオ-2-(2-ヘプチニル)-5-メトキシベンゼン ,  1-メチルチオ-2-(2-ヘプチニル)ベンゼン ,  2-(2-(2-ヘプチニル)フェニルチオ)酢酸メチル ,  2-(2-ヘプチニル)-(1,1′-チオビスベンゼン)

タイトルに関連する用語 (4件)： 核 ,  プロパルギル化 ,  Claisen転位 ,  連鎖