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J-GLOBAL ID：201302246931183714   整理番号：13A1632150

キラル3,3-ジ置換オキシインドール類の構築を目的とするオキシインドリリデンインドレニン類に対するニトロアルカン類の有機触媒によるエナンチオ選択的付加

Enantioselective Organocatalytic Addition of Nitroalkanes to Oxindolylideneindolenines for the Construction of Chiral 3,3-Disubstituted Oxindoles

著者 (3件)： HUANG Jian-Zhou (Univ. Sci. and Technol. of China, Hefei, CHN) ,  WU Xiang (Univ. Sci. and Technol. of China, Hefei, CHN) ,  GONG Liu-Zhu (Univ. Sci. and Technol. of China, Hefei, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 355  号： 13  ページ： 2531-2537  発行年： 2013年09月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オキシインドリリデンインドレニン類(I)に対するニトロアルカン類(II)の有機触媒によるエナンチオ選択的付加を経て,キラル3,3-ジ置換オキシインドール類(III)を合成した。IをIIにより,トルエン中シンコナアルカロイ系尿素誘導体キラル触媒/リン酸カリウム系存在下室温でアルキル化し,最高収率98%でIIIを得た。本法を(+)-グリオクラジンCの形式全合成に応用した。不飽和ラクタムを経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  *触媒反応 ,  *不斉合成 ,  不斉触媒 ,  スルホン ,  ラクタム ,  ジカルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  *ウレア化合物 ,  アルキル化 ,  リン酸カリウム ,  全合成 ,  キノリンアルカロイド ,  脱離反応 ,  付加反応 ,  *不斉有機触媒反応 ,  有機触媒 ,  *オキシインドール類 ,  キノリン類 ,  キナアルカロイド ,  マロナート類
準シソーラス用語： *オキシインドール誘導体 ,  キノリン誘導体 ,  シンコナアルカロイド ,  マロン酸誘導体

分類 (8件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  芳香族単環スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF05130Q) ,  脂肪族ニトロ・ニトロソ化合物  (CF03060A) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  ピラジン  (CF07104N) ,  脂肪族スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF03150Y) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (8件)： ニトロメタン ,  1-[(9R)-6′-メトキシシンコナン-9-イル]-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]尿素 ,  1-ベンジル-3-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-3-トシル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2-オン ,  1-ベンジル-3-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-3-トシル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2-オン ,  1-ベンジル-3-(1H-インドール-3-イル)-3-トシル-5-フルオロ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2-オン ,  1-ベンジル-3-(1H-インドール-3-イル)-3-トシル-7-(トリフルオロメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2-オン ,  2-[1-ベンジル-2-オキソ-3-(1H-インドール-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル]マロン酸ジベンジル ,  (+)-グリオクラジンC

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル ,  置換 ,  オキシインドール類 ,  構築 ,  アルカン ,  有機触媒