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J-GLOBAL ID：201302247727435123   整理番号：13A0942744

アルデヒドアルドース類の2,3-O-イソプロピリデン誘導体とβ-メトキシビニルスルフィド類のBF₃促進環状付加を経る2-チオアルドース類の合成

Synthesis of 2-Thioaldoses via BF₃-Promoted Cycloaddition of β-Methoxyvinyl Sulfides with 2,3-O-Isopropylidene Derivatives of aldehydo-Aldoses

著者 (2件)： SUGIMURA Hideyuki (Aoyama Gakuin Univ., Sagamihara-shi, JPN) ,  KUSAKABE Kousuke (Aoyama Gakuin Univ., Sagamihara-shi, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 24  号： 1  ページ： 69-72  発行年： 2013年01月03日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,3;4,5-ジ-O-イソプロピリデン-アルデヒド-D-アラビノースとβ-メトキシビニルスルフィドとの反応を,塩化メチレン中-78°Cで1.2当量のBF₃・OEt₂存在下に行い,2-チオフラノシド誘導体を単一のジアステレオマーとして高収率で得た。ビニルスルフィドはブロモアセトアルデヒドのジメチルアセタール体とチオフェノール,2-チオナフトールあるいはベンジルチオールとの反応を経て合成した。D-エリトロース由来の4-(t-BuMe2SiO)-2,3-イソプロピリデンブタナールも同様に反応し,ジアステレオ選択的にフラノシド誘導体を与えた。

シソーラス用語： *アルデヒド ,  *ビニル化合物 ,  *スルフィド ,  *環状付加 ,  置換基効果 ,  フラノシド ,  立体選択性 ,  ピラノシド ,  反応経路 ,  メトキシ基
準シソーラス用語： メトキシル基

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (13件)： トリフルオロほう素・ジエチルエーテル ,  (2S,3R,4S)-2,3-[イソプロピリデンビス(オキシ)]-4,5-[イソプロピリデンビス(オキシ)]ペンタナール ,  フェニル[(E)-2-メトキシエテニル]スルフィド ,  2-ナフチル[(E)-2-メトキシエテニル]スルフィド ,  ベンジル[(E)-2-メトキシエテニル]スルフィド ,  (4R)-2,2-ジメチル-4α-[(4S)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]-6β-メトキシ-7β-(フェニルチオ)-4aβ,6,7,7aβ-テトラヒドロ-4H-フロ[3,2-d][1,3]ジオキシン ,  (4R)-2,2-ジメチル-4α-[(4S)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]-6β-メトキシ-7β-(2-ナフチルチオ)-4aβ,6,7,7aβ-テトラヒドロ-4H-フロ[3,2-d][1,3]ジオキシン ,  (4R)-2,2-ジメチル-4α-[(4S)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]-6β-メトキシ-7β-(ベンジルチオ)-4aβ,6,7,7aβ-テトラヒドロ-4H-フロ[3,2-d][1,3]ジオキシン ,  (2R,3R)-2,3-[イソプロピリデンビス(オキシ)]-4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)ブタナール ,  (2R,3R)-2,3-[イソプロピリデンビス(オキシ)]-4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)ブタナール ,  (4R)-2,2-ジメチル-4α-[(tert-ブチルジメチルシロキシ)メチル]-6α-メトキシ-7α-(フェニルチオ)-4aα,6,7,7aα-テトラヒドロ-4H-フロ[3,2-d][1,3]ジオキシン ,  (4R)-2,2-ジメチル-4α-[(tert-ブチルジフェニルシロキシ)メチル]-6α-メトキシ-7α-(フェニルチオ)-4aα,6,7,7aα-テトラヒドロ-4H-フロ[3,2-d][1,3]ジオキシン ,  メチル2-(ベンジルチオ)-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-D-グルコピラノシド

タイトルに関連する用語 (4件)： 誘導体 ,  BF3 ,  促進 ,  環状付加