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J-GLOBAL ID：201302247749426721   整理番号：13A1360464

トリフルオロメチル化テトラヒドロベンゾ[g]クロメン誘導体の便利なワンポット三成分合成

Convenient One-Pot Three-Component Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrobenzo[g]chromene Derivatives

著者 (8件)： DUAN Yijun (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  WANG Xu (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  XU Xiaoling (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  KANG Zhangping (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Min (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  SONG Liping (Shanghai Univ., Shanghai, CHN) ,  SONG Liping (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., CHN) ,  DENG Hongmei (Shanghai Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 45  号： 15  ページ： 2193-2200  発行年： 2013年08月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-アリール-5,10-ジオキソ-2-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[g]クロメン-3-カルボン酸エチルのワンポット合成について報告する。2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン,芳香族アルデヒド,および4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ酪酸エチルから出発し,触媒としてアンモニウムアセタート-酢酸を用い,エタノール中で三成分反応を行った。Knoevenagel縮合,つづくMichael付加および位置選択的分子内アンヌレーションを経由する反応機構を提案した。チオニルクロリドとピリジンを脱水試薬として用いたヘミケタール部分からの水の脱離により,対応する脱水生成物を収率40~44%で得た。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  三成分系 ,  キノン ,  芳香族アルデヒド ,  ケトエステル ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  触媒反応 ,  Knoevenagel縮合 ,  Michael反応 ,  *アンヌレーション ,  脱水反応 ,  ヒドロキシ化合物 ,  エノール ,  脂環式化合物 ,  ジエン
準シソーラス用語： Michael付加 ,  *ベンゾピラン誘導体 ,  有機触媒

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (18件)： 2-(トリフルオロメチル)-4-(4-メトキシフェニル)-5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロ-4H-ナフト[2,3-b]ピラン-3-カルボン酸エチル ,  2-(トリフルオロメチル)-4-フェニル-5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロ-4H-ナフト[2,3-b]ピラン-3-カルボン酸エチル ,  2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン ,  4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ酪酸エチル ,  4-ブロモベンズアルデヒド ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-(2-フリル)-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-(3-ニトロフェニル)-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-(4-クロロフェニル)-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-(4-シアノフェニル)-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-(4-ニトロフェニル)-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-(4-ヒドロキシフェニル)-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-(4-ブロモフェニル)-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-(4-メチルフェニル)-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-(4-メトキシフェニル)-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-[3-[メチル(2-シアノエチル)アミノ]フェニル]-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  rel-2α^*-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-4β^*-フェニル-5,10-ジオキソ-3,4,5,10-テトラヒドロ-2H-ナフト[2,3-b]ピラン-3α^*-カルボン酸エチル ,  ベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (3件)： トリフルオロメチル化 ,  クロメン誘導体 ,  ポット