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J-GLOBAL ID：201302249172062892   整理番号：13A1932882

TOX/Cu(II)触媒作用下での高効率かつエナンチオ選択的分子内Cannizzaro反応

A Highly Efficient and Enantioselective Intramolecular Cannizzaro Reaction under TOX/Cu(II) Catalysis

著者 (5件)： WANG Pan (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  TAO Wen-Jie (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  SUN Xiu-Li (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  LIAO Saihu (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  TANG Yong (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 45  ページ： 16849-16852  発行年： 2013年11月13日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩化メチレン中室温でアリールグリオキサール水和物と5当量の(i-Pr)₂CHOHを5mol%のCu(OTf)₂,6mol%のトリオキサゾリン(TOX)配位子およびモレキュラーシーブで処理し,収率87~99%,エナンチオ選択性90~96%でα-ヒドロキシアリール酢酸を得た。アリール基上の置換基の電子的性質は反応に影響しなかった。ヘテロアリール-およびアルキルグリオキサールも同様に反応した。反応は動的速度論的分割ではなく,触媒により制御されたアルコールのグリオキサールへの面選択的な付加による。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *銅錯体 ,  *アルデヒド ,  *ケトン ,  銅触媒 ,  立体選択性 ,  エナンチオマ ,  *付加反応 ,  反応機構 ,  分子ふるい ,  *脂肪族アルコール ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  *オキサゾリン類 ,  *グリオキサール類

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (7件)： フェニルグリオキサール ,  銅(II)トリフラート ,  α,α-ジヒドロキシアセトフェノン ,  2,4-ジメチル-3-ペンタノール ,  (αS)-α-ヒドロキシベンゼン酢酸1-イソプロピル-2-メチルプロピル ,  2,2′,2′′-エチリジントリス[(4S)-4β-tert-ブチル-2-オキサゾリン] ,  (αS)-α-ヒドロキシ-4-フルオロベンゼン酢酸1-イソプロピル-2-メチルプロピル

タイトルに関連する用語 (4件)： Cu ,  触媒作用 ,  高効率 ,  Cannizzaro反応